ethyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate | 42059-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl trans-3-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-acrylate；ethyl (E)-3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 42059-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FHRBQMBCNVAZFW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2E)-3-(4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Iwasaki, Hideharu; Kume, Takashi; Yamamoto, Yohsuke, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1599 - 1602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-oxochromen-3-yl)propanoate 反应 1.17h， 生成 ethyl (E)-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iwasaki, Hideharu; Kume, Takashi; Yamamoto, Yohsuke, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1599 - 1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Domino Chromone Annulation and a Transient Halogenation-Mediated C–H Alkenylation toward 3-Vinyl Chromones
  作者：Leiqing Fu、Zhongrong Xu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03548

  日期：2020.12.18

  Reported in this paper is a step economical method toward the general synthesis of 3-vinyl chromones via the reactions between readily available o-hydroxyphenyl enaminones and various alkenes. The domino C–H alkenylation and chromone annulation of the enaminones are involved, which enables the synthesis of 3-vinyl chromone products using both terminal and internal alkenes via a key process of transient C–H

  本文报道的是一种通过经济实用的步骤逐步实现3-乙烯基色酮的合成的方法，该方法是通过容易获得的邻-羟基苯基烯胺酮与各种烯烃之间的反应进行的。涉及烯胺酮的多米诺骨化CHH烯基化和色酮环化，这可以通过瞬态CHH卤化的关键过程使用末端烯烃和内部烯烃合成3-乙烯基色酮产物。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• Synthesis and evaluation of c-Src kinase inhibitory activity of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Karam Chand、Suchita Prasad、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Sumit Kumar、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.001

  日期：2014.4

  Src kinase, a prototype member of the Src family of kinases (SFKs), is over-expressed in various human tumors, and has become a target for anticancer drug design. In this perspective, a series of eighteen 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their c-Src kinase inhibitory activity. Among them, eight compounds exhibited c-Src kinase inhibitory activity with IC50 value of less than

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。