1-(2-aminophenylthio)-3-phenyloxypropan-2-ol | 1174708-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-aminophenylthio)-3-phenyloxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-aminophenylthio)-3-phenoxypropan-2-ol；gwx-928；1-(2-Aminophenyl)sulfanyl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 1174708-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: VTUWPTSBPTZDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 rongalite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到1-(2-aminophenylthio)-3-phenyloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem base-free synthesis of β-hydroxy sulphides under ultrasound irradiation

  摘要：

  Rongalite® 可促进二芳基二硫化物的裂解，在原位生成相应的硫代硫酸盐，然后在超声波辐照下以区域选择性的方式对环氧化物进行简便的开环反应，从而以良好到极佳的收率生成 β-羟基硫化物。这种方法的重要特点是无碱、无味、产率高、反应速度快、操作简单、高区域选择性、成本效益高，而且不需要过渡金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二苯基二硒烷与 2-（苯氧基甲基）环氧乙烷的开环反应也能顺利进行，并以极好的收率得到 β-羟基硒化物。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0305-6

文献信息

• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• Rongalite® promoted highly regioselective synthesis of β-hydroxy sulfides by ring opening of epoxides with disulfides
  作者：Wenxue Guo、Jiuxi Chen、Dengze Wu、Jinchang Ding、Fan Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.085

  日期：2009.7

  Rongaliteo (R) promotes cleavage of disulfides generating thiolate anions that then undergo facile ring opening of epoxides in the presence of K2CO3 to afford alpha-addition products 3 with good to excellent yields. The important features of this methodology are broad substrates scope, high yielding, reasonably rapid reaction rate, high regioselectivity and no requirement of metal catalysts. It should be noted that the thiolate anion attacks the epoxides derived from styrene to produce the corresponding alpha-addition products 3 with high regioselectivity, instead of the beta-addition regioisomer 4 that Could be formed from the attack of the nucleophile at the benzylic position. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.