(phenoxymethyl)ethylene carbonate | 1070894-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (phenoxymethyl)ethylene carbonate
• 英文别名: 4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；(S)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one；(4S)-4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1070894-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: LZJHFUGXCGSVFY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 [aluminum((1R,2R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butyl-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine)2O] 、 四丁基溴化铵 作用下， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (phenoxymethyl)ethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  双金属铝（Salen）配合物催化环状碳酸酯合成中空前的碳酸根中间体

  摘要：

  研究了[Al（salen）] 2 O络合物在不存在卤化物助催化剂的情况下催化由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的机理。密度泛函理论（DFT）研究，质谱和1 H NMR，13 C NMR和红外光谱学为形成史无前例的碳酸盐桥接双金属铝络合物提供了证据，该化合物被证明是环状无卤合成的关键中间体环氧化物和二氧化碳中的碳酸盐。氘化和对映体纯的环氧化合物用于研究反应途径。基于实验和理论结果，提出了催化循环。

  DOI：

  10.1002/cssc.201501664

文献信息

• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。
• Chiral ionic liquids improved the asymmetric cycloaddition of CO2 to epoxides
  作者：Suling Zhang、Yongzhong Huang、Huanwang Jing、Weixuan Yao、Peng Yan

  DOI：10.1039/b821513h

  日期：——

  The new catalyst system of chiral SalenCo(OAc)/chiral ionic liquid was developed to catalyze the asymmetric cycloaddition reaction of CO2 and epoxides yielding the chiral cyclic carbonates. The synergistic effect between them is discussed.

  开发了一种新型手性SalenCo(OAc)/手性离子液体催化体系，用于催化二氧化碳与环氧化物的手性环状碳酸酯不对称环加成反应。探讨了它们之间的协同效应。
• Chiral metal-containing ionic liquid: Synthesis and applications in the enantioselective cycloaddition of carbon dioxide to epoxides
  作者：YingYing Song、QianRu Jin、SuLing Zhang、HuanWang Jing、QianQian Zhu

  DOI：10.1007/s11426-011-4274-2

  日期：2011.7

  A series of novel chiral metal-containing ionic liquids (CMILs) consisting of the cation of crown ether-chelated potassium/sodium and the anion of chiral amino acids were designed and synthesized. These new CMILs were used to catalyze the enantioselective cycloaddition of epoxides and carbon dioxide incorporating with the salenCo(OOCCCl3) to generate corresponding chiral cyclic carbonates under mild conditions. These new catalysts can be recycled at least five times without significant loss of activity and enantioselectivity.

  一系列新型手性含金属离子液体（CMILs）被设计并合成出来，其阳离子为冠醚螯合钾/钠，阴离子为手性氨基酸。这些新型CMILs被用于催化环氧化物与二氧化碳的立体选择性环加成反应，结合salenCo(OOCCCl3)，在温和条件下生成相应的 chiral 环状碳酸酯。这些新型催化剂至少可循环使用五次，活性及立体选择性无明显损失。
• Aluminum(salen) Complexes as Catalysts for the Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via CO₂ Coupling
  作者：Michael North、Sophie C. Z. Quek、Natalie E. Pridmore、Adrian C. Whitwood、Xiao Wu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00235

  日期：2015.6.5

  of inexpensive and sustainable aluminum(salen) complexes as catalysts for the kinetic resolution of terminal epoxides is described. The kinetic resolution is carried out under mild conditions (0–25 °C and 1 bar of CO2 pressure) in the presence of tetrabutylammonium bromide as co-catalyst in the absence of solvent. The relative rate of reaction of the two epoxide enantiomers (krel) is substrate dependent

  描述了廉价和可持续的铝（salen）络合物作为末端环氧化物动力学拆分催化剂的开发。动力学拆分是在温和条件下（0–25°C和1 bar CO 2压力），在四丁基溴化铵作为助催化剂，没有溶剂的条件下进行的。使用N-（2,3-环氧丙基）二苯胺作为底物，两种环氧对映体的相对反应速率（k rel）与底物有关，并且获得的最高k rel为15.4 。