4-phenoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile | 125735-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-phenoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]butanenitrile；4-Phenoxy-3-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 125735-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂Si
• 分子量: 249.385
• InChiKey: COXGFXYHXXZHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯基缩水甘油醚 在 erbium(III) triflate 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-phenoxy-3-((trimethylsilyl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（（III）催化三甲基叠氮化硅和氰化物对环氧化物的有效开环

  摘要：

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.123

文献信息

• Calcined MgAICO₃-HT Catalysed Cyanosilylation of Carbonyl Compounds and Nucleophilic Ring Opening of Oxiranes Using TMSCN
  作者：B. M. Choudary、N. Narender、V. Bhuma

  DOI：10.1080/00397919508011830

  日期：1995.9

  Nucleophilic addition of TMSCN to carbonyl compounds is found to be catalysed efficiently using hydrotalcite as a solid base. The catalyst is also found to be active in the nucleophilic ring opening of oxiranes giving high regioselectivity.

  发现使用水滑石作为固体碱可以有效地催化 TMSCN 与羰基化合物的亲核加成。还发现该催化剂在环氧乙烷的亲核开环中具有活性，从而提供高区域选择性。
• Ipaktschi, Junes; Heydari, Akbar, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1905 - 1912
  作者：Ipaktschi, Junes、Heydari, Akbar

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods and reactions. 144. Regiospecific and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl cyanide-potassium cyanide/18-crown-6 complex
  作者：Mark B. Sassaman、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00294a012

  日期：1990.3
• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。