(3-phenoxypropyl)acetamide | 104053-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-phenoxypropyl)acetamide
• 英文别名: N-3-phenoxypropylacetamide；N-(3-phenoxypropyl)acetamide
• CAS: 104053-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00845774
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SOVJDRLQCAAXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxypropyl)acetamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl-(3-phenoxy-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  强效非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的合成

  摘要：

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-苯氧基丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-phenoxypropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的合成

  摘要：

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

文献信息

• Dobrzeniecka, R., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 6, p. 997 - 1001
  作者：Dobrzeniecka, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。