6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine | 1333147-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine
• 英文别名: 4-[(2R)-3-hydroxy-2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]propoxy]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1333147-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂O₇PS
• 分子量: 410.428
• InChiKey: NSQNSBSCZKLEMW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl p-toluenesulfonate 、 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 以43%的产率得到6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040