4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol | 58287-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol；1-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-bis-(4-hydroxyphenyl)-methane；p-1-(p-Methoxyphenyl)ethylphenol
• CAS: 58287-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BTZJNXIGAZGNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 二氢吡啶 、 C₆₄H₇₃O₄P 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Niobium(V) pentachloride: an efficient catalyst for C-, N-, O-, and S-nucleophilic substitution reactions of benzylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、Dinesh C. Bhunia、K. Vamshi Krishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.140

  日期：2007.11

  Benzylic alcohols undergo easy C-, N-, O-, and S- centered nucleophilic substitution reactions with a catalytic amount of NbCl5.

  苯甲醇容易进行C-，N-，O-和S-中心的亲核取代反应，催化量为NbCl 5。
• Kinetic and Thermodynamic Barriers to Carbon and Oxygen Alkylation of Phenol and Phenoxide Ion by the 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl Carbocation
  作者：Yutaka Tsuji、Maria M. Toteva、Heather A. Garth、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja037328n

  日期：2003.12.1

  phenol and azide ion to 1+ using k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) for the diffusion-limited reaction of azide ion. A selectivity of 230:20:1 was determined for alkylation of phenol at oxygen, C-4 and C-2 to form 1-OPh and biphenyls 1-(4-C6H4OH) and 1-(2-C6H4OH), respectively, and of 2:2:1 for alkylation of the corresponding nucleophilic sites of phenoxide ion in diffusion-limited reactions. The Mayr nucleophilicity

  苯酚的三个亲核位点与 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子 (1+) 在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中的加成速率常数比由三种苯酚加合物的相对产率确定, 绝对速率常数由苯酚和叠氮化物离子加成到 1+ 的产物速率常数比确定，使用 k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) 进行扩散限制反应叠氮离子。确定苯酚在氧、C-4 和 C-2 处烷基化形成 1-OPh 和联苯 1-(4-C6H4OH) 和 1-(2-C6H4OH) 的选择性为 230:20:1，并且2:2:1 用于在扩散限制反应中苯氧离子的相应亲核位点的烷基化。苯酚的 C-4 的迈尔亲核性参数是 N = 2.0。将苯氧根离子有限地加成到 1+ 以形成 1-OPh 比遇到有限地添加氧阴离子（比苯氧离子更多或更少碱性）更快。在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中，1-OPh 的酸催化裂解仅观察到溶剂分解产物，但联苯
• Iridium-catalyzed selective para-C-alkylation of anilines/phenols with aryl alkynes
  作者：Renshi Luo、Yuqiu Liang、Sen Wang、Jianhua Liao、Lu Ouyang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115184

  日期：2023.12

  The general protocol for site-specific alkylation of anilines and phenols would provide an ideal strategy for affording densely functionalized aniline and phenol derivatives. Herein, we disclose a new iridium-catalyzed and acid-promoted process for selective para-alkylation of anilines and phenols using aryloxy or alkoxy aryl alkynes as the alkylated sources, delivering a wide range of para-C-alkylated

  苯胺和苯酚的位点特异性烷基化的通用方案将为提供密集官能化的苯胺和苯酚衍生物提供理想的策略。在此，我们公开了一种新的铱催化和酸促进的方法，用于使用芳氧基或烷氧基芳基炔作为烷基化源对苯胺和苯酚进行选择性对位烷基化，从而以良好的性能产生各种对C-烷基化苯酚和苯胺。优良的产量。低催化剂负载量（高达0.05 mol%）、合成放大、空气条件下操作以及催化剂回收（5次不失活）证明了其在有机合成中的广阔应用前景。