1-methoxy-3-phenoxypropan-2-one | 63240-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 63240-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GLZHWPKVPWAIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenoxypropan-2-one 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Waagen Viggo, Partali Vassilia, Hollings ter Ingierd, Huang Man Shun Soon+, Acta Chem. Scand, 48 (1994) N 6, S 506-510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenoxy-propan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以40.7%的产率得到1-methoxy-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的Arene / Ru（II）/ TsDPEN配合物对1,3-烷氧基/芳氧基丙烷进行不对称转移加氢

  摘要：

  使用束缚的Ru（II）/ TsDPEN催化剂，通过不对称转移氢化，将一系列在1-位和3-位含有芳氧基和烷氧基取代基的丙烷组合还原为醇。还原的对映选择性揭示了电子和空间效应的复杂模式，当以匹配的组合使用时，可导致从这一极富挑战性的底物形成高达68％ee（84:16 er）的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00756

文献信息

• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• Tandem Acid/Pd‐Catalyzed Reductive Rearrangement of Glycol Derivatives
  作者：Tanno A. Schmidt、Benjamin Ciszek、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202000251

  日期：2020.3.18

  investigations show that the substrate undergoes rearrangement to an aldehyde under [1,2]-H-migration and cleavage of an oxygen-based leaving group. The leaving group is trapped as its formic ester, and the aldehyde is reduced and subsequently esterified to a formate. While the rearrangement to the aldehyde is catalyzed by sulfonic acids, the reduction step requires a unique catalyst system comprising

  在本文中，我们描述了酸/ Pd串联催化的乙二醇衍生物向末端甲酸酯的转化。机理研究表明，在[1,2] -H迁移和氧基离去基团的裂解下，底物发生重排成醛。离开的基团被捕获为其甲酸酯，醛被还原并随后酯化为甲酸酯。磺酸可催化醛的重排，而还原步骤则需要独特的催化剂体系，该体系包含Pd（II）-或Pd（0）-前体，其负载量低至0.75 mol％和a，a'-bis（二叔丁基膦基）-邻二甲苯作为配体。还原步骤利用甲酸作为易于处理的转移还原剂。
• Stereoselectivity of Baker's Yeast Reduction of 2-Propanones: Influence of Substituents.
  作者：Viggo Waagen、Vassilia Partali、Ingjerd Hollingsæter、Man Shun Soon Huang、Thorleif Anthonsen、Hari N. Pati、Kirpal S. Bisht、Virinder S. Parmar、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0506

  日期：——

  The stereoselectivity of Baker's yeast reduction of prochiral alpha-oxygenated 2-propanones has been studied by varying the substrate structure. The 1-hydroxy-3-methoxy-3-propanone 1a was reduced to the corresponding alcohol (R)-2a with 88% enantiomeric excess. Replacing the hydroxy group in 1a with phenoxy or benzyloxy (1b and 1c) gave the alcohols (S)-2b and (S)-2c with 53 and 32% ee, respectively

  通过改变底物结构，研究了贝克酵母还原手性α-加氧2-丙烷的立体选择性。将1-羟基-3-甲氧基-3-丙烷1a还原为相应的醇（R）-2a，对映体过量为88％。用苯氧基或苄氧基（1b和1c）取代1a中的羟基，分别得到具有53％和32％ee的醇（S）-2b和（S）-2c。还原甲基酮1d，得到具有91％ee的醇（S）-2d。尝试通过降低底物浓度或添加选择性还原酶抑制剂来提高1c还原的对映选择性，对映选择性的影响很小。
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。