1-methyl-1H-indole-3-carbonyl azide | 255372-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl azide
• 英文别名: 1-methylindole-3-carbonyl azide；1-Methyl-indole-3-carbonyl azide
• CAS: 255372-17-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: PUCISIFGLFZMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-3-carbonyl azide 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是蛋白激酶C抑制剂，以及用于它们的制备方法，中间体和包括它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中：Ar1和Ar2中的一个是可选择取代的双环杂芳基或可选择取代的三环杂芳基，另一个是可选择取代的杂芳基或可选择取代的芳基；X为O或S；R为H、OH、NH2或C1-6烷基（本身可选择通过氨基或羟基取代）；或其盐或溶剂化物，或其盐的溶剂化物；以及这类化合物在医学治疗中的用途。

  公开号：

  US06492406B1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以700 mg的产率得到1-methyl-1H-indole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  发现高活性和选择性的小分子可逆因子D抑制剂，表明体内有替代补体途径抑制作用

  摘要：

  高特异性的S1丝氨酸蛋白酶因子D（FD）在先天免疫系统的补体替代途径（AP）的扩增中起着核心作用。人类的遗传关联暗示了AP激活与年龄相关的黄斑变性（AMD），并且AP功能障碍使个体容易患上阵发性夜间血红蛋白尿（PNH）和非典型溶血性尿毒症综合征（aHUS）等疾病。基于结构的命中鉴定和随后基于中心（S）-脯氨酸的前导物7的优化相结合，导致发现了具有药物样特性的非共价可逆和选择性人因子D（FD）抑制剂。口服可生物利用的化合物2在50％的人类全血中发挥了出色的功效口服和猴子体外给药后体外抑制AP活性，这是通过抑制膜攻击复合物（MAC）的形成证明的。在表达人FD的小鼠中，脂多糖（LPS）诱导的全身性AP活化模型中，抑制剂2表现出持续的口服和眼部功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00425

文献信息

• Protein kinase inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346625B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: Ar1 or Ar2 is an optionally substituted indole, and the other group is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, preferably an optionally substituted indole, X is O or S, and R2 is H, hydroxy, amino, C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl or aminoC1-6alkyl, and salts and solvates thereof and solvates of such salts, and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚，另一基团是可选择取代的芳香或杂芳基团，最好是可选择取代的吲哚，X是O或S，R2是H、羟基、氨基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基或氨基C1-6烷基，以及其盐和溶剂合物及这些盐的溶剂，以及这些化合物在医学治疗中的用途。
• Rapid access to N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides as unexplored pharmacophores
  作者：Tristan A. Reekie、Shane M. Wilkinson、Vivian Law、David E. Hibbs、Jennifer A. Ong、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6ob02622b

  日期：——

  Preparation of N-(indol-2-yl)amides and N-(indol-3-yl)amides are scarce in the scientific literature due to unstable intermediates impeding current reported syntheses. We have employed cheap and readily available substrates in the Curtius rearrangement of indole-3-carboxazide to afford N-(indol-3-yl)amides. The reaction is observed for alkyl and aryl carboxylic acids and both N-substituted or 1H-indole

  的制备ñ - （吲哚-2-基）酰胺和ñ - （吲哚-3-基）酰胺由于不稳定的中间体阻碍电流是在科学文献中报道的稀缺合成。我们在吲哚-3-羧叠氮化物的Curtius重排中使用了廉价且容易获得的底物，以提供N-（吲哚-3-基）酰胺。对于烷基和芳基羧酸观察到该反应，并且N-取代的或1 H-吲哚衍生物均被耐受。该方法扩展到由相应的吲哚-2-羧叠氮化物制备N-（吲哚-2-基）酰胺。
• [EN] NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000071537A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  The present invention relates to novel compounds which are protein kinase C inhibitors, methods for their preparation, intermediates therefor and pharmaceutical compositions comprising them. More particularly, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein one of Ar1 and Ar2 is optionally substitute d bicyclic heteroaryl or optionally substituted tricyclic heteroaryl and the other is optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; X is O or S; and R is H, OH, NH2 or C1-6 alkyl (itself optionally substituted by amino or hydroxy); or a salt or solvate thereof, or a solvate of a salt thereof; and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是蛋白激酶C抑制剂，包括它们的制备方法、中间体和制药组合物。更具体地，本发明涉及公式(I)的化合物，其中Ar1和Ar2中的一个是可选取代的双环杂芳基或可选取代的三环杂芳基，另一个是可选取代的杂芳基或可选取代的芳基；X是O或S；R是H、OH、NH2或C1-6烷基（本身可选取代为氨基或羟基）；或其盐或溶剂化物，或其盐的溶剂化物；以及这些化合物在医疗治疗中的应用。
• Heterocyclic compounds
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0323077A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Aryl or aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A-X-NHCW-Y-B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl X is a direct bond or CO W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT₃-antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  式中的芳基或芳基脲和氨基甲酸衍生物 A-X-NHCW-Y-B 及其药学上可接受的盐类 其中 A 是指定的芳香基，包括任选取代的苯基 X是直接键或CO W是O或S Y 是 NH 或 S 和 B 是特定的饱和氮杂环，例如托烷-3-基或喹吖啶-3-基、 具有 5-HT₃拮抗活性，可用于治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和抗精神病等。
• Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Patrick J. Burke

  DOI：10.3987/com-05-s(t)38

  日期：——