(1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol | 112458-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enol；(1R,4S)-Cis-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopenten-1-ol；4-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-cyclopentenol；4-(Oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 112458-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RBQYRBFCQFHDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol 在 2-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。

  公开号：

  US05728899A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic adenosine analogs useful as immunosuppressants

  摘要：

  本发明涉及通式(1) ##STR1## 所示的碳环腺苷化合物，其中环戊烷环上的羟基取代基相对于双环取代基Y.sub.3、Y.sub.7、Y.sub.8和Y.sub.9各自独立地为氮或CH基团，Q为NH.sub.2、卤素或氢，Z为氢、卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐，以及它们作为免疫抑制剂的用途。

  公开号：

  US05514688A1

文献信息

• Carbocyclic nucleoside analogs useful as immunosuppressants
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05470857A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention relates to a method of effecting immunosuppression in a patient in need thereof comprising administering an effective amount of a compound of the formula (1) ##STR1## wherein the hydroxy substituent on the cyclopentenyl ring is in the CIS configuration relative to the bicyclic substituent, Y.sub.3, Y.sub.7, Y.sub.8 and Y.sub.9 are each independently nitrogen or a CH group, Q is NH.sub.2, halogen or hydrogen, and Z is hydrogen, halogen, or NH.sub.2 ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种在需要免疫抑制的患者中实现免疫抑制的方法，包括给予有效量的式(1)化合物 ##STR1## 其中环戊烯环上的羟基取代基相对于双环取代基Y.sub.3、Y.sub.7、Y.sub.8和Y.sub.9中的每一个独立地为氮或CH基团，Q为NH.sub.2、卤素或氢，Z为氢、卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐。
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0219923A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  The compound represented by the formula: where R' stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 stands for carooxyl ora group derivable therefrom; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R5 or R6 forms a chemical bond or a ring with R7 or R8: X stands for hvdrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, pro- duceaole by the present method. exnibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  式所代表的化合物： 其中，R'代表氨基或通过氮键结合的有机残基；R2代表甲氧羰基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢或有机残基，包括 R5 或 R6 与 R7 或 R8 形成化学键或环状的情况：X 代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，通过本方法制得。它们具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• GARIBOLDI P.; JOMMI G.; SISTI MASSIMO, GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 6, 291-301
  作者：GARIBOLDI P.、 JOMMI G.、 SISTI MASSIMO

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0817764A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US4851422A
  申请人：——

  公开号：US4851422A

  公开（公告）日：1989-07-25