4-nitromandelic acid methyl ester acetate | 29704-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitromandelic acid methyl ester acetate
• 英文别名: methyl acetoxy(4-nitrophenyl)acetate；p-Nitro-α-acetoxy-phenylessigsaeure-methylester；Methyl 2-acetyloxy-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 29704-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: PROQBJJBLYYZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitromandelic acid methyl ester acetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 {2-[2-(2-{2-[4-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl]-2-hydroxy-acetylamino}-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Developing novel activity-based fluorescent probes that target different classes of proteasesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404471a/

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一组新型活性基础探针的设计与合成，这些探针根据底物特异性针对不同的蛋白酶亚类，而不是根据它们的酶机制。我们的方法的可行性已通过使用不同蛋白酶亚类的代表性成员进行了验证。

  DOI：

  10.1039/b404471a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-nitromandelic acid methyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  Developing novel activity-based fluorescent probes that target different classes of proteasesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404471a/

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一组新型活性基础探针的设计与合成，这些探针根据底物特异性针对不同的蛋白酶亚类，而不是根据它们的酶机制。我们的方法的可行性已通过使用不同蛋白酶亚类的代表性成员进行了验证。

  DOI：

  10.1039/b404471a

文献信息

• One-Portion Synthesis of 2-Acetoxy Carbonyl Compounds from Aldehydes by Using an Acetylated Masked Acyl Cyanide
  作者：Hisao Nemoto、Tomoyuki Kawamura、Kyoko Kitasaki、Kenji Yatsuzuka、Masaki Kamiya、Yasuko Yoshioka

  DOI：10.1055/s-0028-1088044

  日期：2009.5

  α-Acetoxy esters or amides were synthesized directly and in one portion from aldehydes and alcohols or amines by one-carbon homologation using a masked acyl cyanide reagent bearing an acetyl group. masked acyl cyanide - one-portion synthesis - 2-acetoxy esters - 2-acetoxy amides - umpolung

  使用带有乙酰基的带掩蔽的酰基氰化物试剂，通过一碳同源性，由醛，醇或胺直接和一部分地从醛，醇或胺中直接合成α-乙酰氧基酯或酰胺。 掩蔽的酰基氰化物-一份合成-2-乙酰氧基酯-2-乙酰氧基酰胺-umpolung
• Generation of Acyloxyketenes from Unstable Mesoionic 1,3-Dioxolium-4-olates and Their Reaction with Ketenophiles To Give [2 + 2] Cycloadducts
  作者：Masashi Hamaguchi、Naoki Tomida、Yuji Iyama、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/jo060074e

  日期：2006.7.1

  acyloxyphenylketenes was demonstrated by trapping the ketenes with several ketenophiles. Reactions of phenyldiazoacetic anhydride derivatives with several ketenophiles such as dihydrofuran, carbodiimides, and imines were carried out. No 1,3-dipolar cycloadducts of the latter with 1,3-dioxolium-4-olates were observed. Instead, only their [2 + 2]-cycloadducts with the acyloxyketenes generated by ring-opening of the initially

  Rh 2（OAc）4生成的中离子1,3-二氧杂-4-醇盐的快速开环苯重氮基乙酸酐衍生物催化氧化分解为酰氧基苯基酮烯的方法是，用几种酮体亲和剂捕获烯酮，从而证明了这一点。进行了苯基重氮乙酸酐衍生物与几种亲酮体的反应，例如二氢呋喃，碳二亚胺和亚胺。没有观察到后者与1，3-二氧杂-4-醇盐的1，3-偶极环加合物。取而代之的是，仅分离它们的[2 + 2]-环加成物与通过最初形成的1，3-二氧杂-4-醇盐的开环而生成的酰氧基乙烯酮。在与环戊二烯的反应中，与[2 + 2]-乙烯酮加合物一起形成了1，3-偶极环加合物与1，3-二氧杂-4-醇酸酯的主要产物。PM3计算2，5-二苯基-1的形成热 3-二氧戊环-4-油酸酯和相应的苯甲酰氧基苯基乙烯酮表明，开环的酰氧基乙烯酮为约。9 kcal / mol比相应的1,3-二氧杂-4-醇盐更稳定。
• Schank,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3093 - 3103
  作者：Schank,K.

  DOI：——

  日期：——
• Developing novel activity-based fluorescent probes that target different classes of proteasesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404471a/
  作者：Qing Zhu、Aparna Girish、Souvik Chattopadhaya、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b404471a

  日期：——

  In this article, we report the design and synthesis of a group of novel activity-based probes that target different protease sub-classes based on their substrate specificities, rather than their enzymatic mechanisms. The feasibility of our approach has been demonstrated by using representative members of the different protease sub-classes.

  在这篇文章中，我们报告了一组新型活性基础探针的设计与合成，这些探针根据底物特异性针对不同的蛋白酶亚类，而不是根据它们的酶机制。我们的方法的可行性已通过使用不同蛋白酶亚类的代表性成员进行了验证。