(Z,4R,5S,6R)-2-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butyldimethylsiloxy-4,5,7-tribenzyloxy-2-heptenoic acid | 862888-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,4R,5S,6R)-2-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butyldimethylsiloxy-4,5,7-tribenzyloxy-2-heptenoic acid
• 英文别名: (Z,4R,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,7-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-2-enoic acid
• CAS: 862888-52-6
• 化学式: C₄₂H₅₁NO₈Si
• 分子量: 725.954
• InChiKey: HWBTUORWMYSCJO-GHLQCNDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4R,5S,6R)-2-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butyldimethylsiloxy-4,5,7-tribenzyloxy-2-heptenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (Z,4R,5S,6R)-N-2'-oxopropyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-4,5,7-tribenzyloxy-2-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成的应用；（吡咯烷-2-亚烷基）甘氨酸和甘氨酰胺的构建。

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.529
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (Z,4R,5S,6R)-2-benzyloxycarbonylamino-6-tert-butyldimethylsiloxy-4,5,7-tribenzyloxy-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成的应用；（吡咯烷-2-亚烷基）甘氨酸和甘氨酰胺的构建。

  摘要：

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.529

文献信息

• Application of Intramolecular 1,3-Dipolar Cyclic Addition of Azide and Olefin; Construction of (Pyrrolidine-2-ylidene)glycinate and Glycinamides
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Keiko Asano、Takahiro Satou、Souichi Monma、Masataka Sakayanagi、Noriko Satou、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.529

  日期：——

  5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl(TBDMS)-D-arabinal (7) using intramolecular 1,3-dipolar cyclic reaction of azide and olefin as a key reaction. These results proved this cyclic reaction should be applicable for the synthesis of various (pyrrolidine-2-ylidene)glycinate and glycinamide. In addition, the development of a synthetic route for the precursor of an unsaturated cyclic dehydro amino acid involved

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。