(2RS,3SR,4RS)-2,4-Dimethyl-2-ethyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran | 112449-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2RS,3SR,4RS)-2,4-Dimethyl-2-ethyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-ethyl-2,4-dimethyl-3-phenylsulfanyloxolane
• CAS: 112449-81-7；112449-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: FKKBJPUMZOHSRM-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS,4RS)-2,6-Dimethylphenyl 2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-phenylsulfanylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2RS,3SR,4RS)-2,4-Dimethyl-2-ethyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。
• Kinetic and thermodynamic control in the stereospecific synthesis of cyclic ethers via phenylsulfanyl (PhS) migration
  作者：Jason Eames、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00603-x

  日期：1996.5

  stereospecific cyclisation of 1,3-diols with PhS migration to give THFs rather than oxetanes are reassessed in the light of evidence that these reactions are under thermodynamic control. Rearrangement of cyclic sulfites gives the nearest approach to kinetic control.

  根据有证据表明这些反应在热力学控制下，重新评估了控制1,3-二醇随PhS迁移而形成THF而不是氧杂环丁烷的立体有择环化的因素。环状亚硫酸盐的重排为动力学控制提供了最接近的方法。
• Synthesis of compounds with 1,4-related chiral centres by phenylthio migration: and --2,4-dimethylhex-3-ene-1,5-diol
  作者：Varinder K Aggarwal、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96011-8

  日期：1987.1