1-(9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-3-(2-naphthalenyl)-1,3-propanedione | 1219036-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-3-(2-naphthalenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-(9-Ethylcarbazol-3-yl)-3-naphthalen-2-ylpropane-1,3-dione；1-(9-ethylcarbazol-3-yl)-3-naphthalen-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 1219036-83-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: VOBJWWVWRQAQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 、 1-(9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-3-(2-naphthalenyl)-1,3-propanedione 、 三氯化钕 在 NaOC₂H₅ 作用下， 以 tetrahydrofuran 、 methanol 为溶剂， 以69%的产率得到[Nd(1-(9-ethyl-9H-carbazol-2-yl)-3-(2-naphthalenyl-1,3-propanedione(1-))3(2,2':6',2''-terpyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Sensitized near-IR luminescence of lanthanide complexes based on push-pull diketone derivatives

  摘要：

  镧系元素配合物与两种推挽式二酮衍生物作为敏化剂，已被开发为近红外发光材料的合成物。配体取代基由具有空穴传输特性的咔唑部分和芳族或杂芳族单元组成。根据定量核磁共振分析和补充的HPLC实验，二酮在室温下主要存在于THF和MeCN等极性溶剂中的烯醇形式。首选的顺式烯醇形式对镧系元素离子（Ln = Nd，Gd，Er）的结合有很强的促进作用。与三联吡啶（Ln = Nd，Er）形成的最终三（二酮酸）三元配合物显示出相当大的近红外发射和长发光寿命。

  DOI：

  10.1039/b915893f

文献信息

• Sensitized near-IR luminescence of lanthanide complexes based on push-pull diketone derivatives
  作者：Nam Seob Baek、Yong Hee Kim、Yu Kyung Eom、Jung Hwan Oh、Hwan Kyu Kim、Annina Aebischer、Frédéric Gumy、Anne-Sophie Chauvin、Jean-Claude G. Bünzli

  DOI：10.1039/b915893f

  日期：——

  Lanthanide complexes with two push-pull diketone derivatives as sensitizers have been developed as synthons for near-infrared emitting materials. The ligand substituents consist of a carbazole moiety with hole-transport properties and an aromatic or heteroaromatic unit. According to quantitative NMR analysis and complementary HPLC experiments, the diketones are predominantly in their enolic form in polar solvents such as THF and MeCN at room temperature. The preferred cis-enol form contributes strongly to the binding of lanthanide ions (Ln = Nd, Gd, Er). The resulting tris(diketonate) ternary complexes with terpyridine (Ln = Nd, Er) display sizeable near-IR emission with long luminescence lifetimes.

  镧系元素配合物与两种推挽式二酮衍生物作为敏化剂，已被开发为近红外发光材料的合成物。配体取代基由具有空穴传输特性的咔唑部分和芳族或杂芳族单元组成。根据定量核磁共振分析和补充的HPLC实验，二酮在室温下主要存在于THF和MeCN等极性溶剂中的烯醇形式。首选的顺式烯醇形式对镧系元素离子（Ln = Nd，Gd，Er）的结合有很强的促进作用。与三联吡啶（Ln = Nd，Er）形成的最终三（二酮酸）三元配合物显示出相当大的近红外发射和长发光寿命。