N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine | 1188392-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1188392-24-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: QPQLSPXVWDDDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 7,12-二甲基苯并[a]蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  仲氨基辅助碳-碳单键裂解进行镧系元素催化的可逆炔交换

  摘要：

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。

  DOI：

  10.1002/anie.201605822
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  双环氧化锆环戊烯与醛的反应以及形成稠合 5-7-6(Ar) 环系统的潜在途径

  摘要：

  通过 1,6- 和 1,7-烯炔与 [Cp2ZrBu2]（Negishi 试剂）反应制备的双环 zirconacyclopentenes 通过化学和立体选择性插入与过多的醛（芳基、杂芳基、烷基、α,β-不饱和）反应进入 sp3 C-Zr 键，得到相应的氧杂环庚烯。随后的水解或卤解提供了相应的醇 4（31-74% 的分离产率）或卤化物 10（35-50% 的分离产率）。通过插入 2-碘苯甲醛制备的氧杂环庚烯也在 CuCl 和添加剂的存在下进行分子内偶联，并以合理的分离产率（32-46%）获得了具有稠合 5-7-6（芳基）环系统的化合物。 ）。同样的环系统也通过 Pd 催化的二卤衍生物 10 偶联制备（38-42% 1H NMR 产率）。而且，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500248

文献信息

• Asymmetric Cobalt‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6‐Enynes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202100775

  日期：2021.5.17

  >99 % ee. This cobalt‐catalyzed hydrosilylation/cyclization also occurred with prochiral secondary hydrosilane PhMeSiH2 to yield chiral alkylsilanes containing both carbon‐ and silicon‐stereogenic centers with excellent enantioselectivity, albeit with modest diastereoselectivity. The chiral organosilane products from this cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation/cyclization could be converted to

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。
• Tandem Insertion of Halocarbenoids and Lithium Acetylides into Zirconacycles: A Novel Rearrangement to Zirconium Alkenylidenates by β-Addition to an Alkynyl Zirconocene
  作者：Jozef Stec、Emma Thomas、Sally Dixon、Richard J. Whitby

  DOI：10.1002/chem.201002962

  日期：2011.4.18

  Tandem insertion of 1,1‐dihalo‐1‐lithio species (halocarbenoids) and lithium alkynides into zirconacyclopentenes and zirconcyclopentanes affords carbocyclic products in high yields via an unusual rearrangement that probably involves addition of an organolithium species to the β‐position of a zirconium–alkyne complex to give an alkenylidene–zirconate species. A wide variety of cyclopentanoid organic

  将1,1–二卤代1–硫代化合物（卤代类固醇）和炔属锂串联插入到氧化锆环戊烯和锆环戊烷中可以通过不寻常的重排提供高收率的碳环产物，该重排可能涉及将有机锂物种添加到锆的β位上。炔烃复合物，可得到烯基-锆酸酯。使用这种多组分偶联剂，可以高产率快速组装各种各样的环戊烷类有机结构。在某些情况下，主要的副反应是β-氢化物消除中间的环戊基或环戊烯基锆茂。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02816

  日期：2017.2.3

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed regioselective hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with HBPin was developed by switching the size of the coordinated side arm to afford alkenylboronates and alkylboronates, respectively. Gram-scale reactions could be easily conducted, which is beneficial for further derivatizations. A primary mechanism was proposed on the basis of substrate-controlled experiments

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。
• Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01555

  日期：2016.10.7

  An iminopyridine cobalt dichloride complex was synthesized and demonstrated as an effective precatalyst for hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes with silanes. Various functional groups such as amine, free aniline, ester, ether, cyano, halide, trifluoromethyl, and heterocycle were tolerated to afford a variety of silicon-containing compounds. The reaction could be scaled up to afford products on

  合成了亚氨基吡啶二氯化钴配合物，并证明了其为有效的预催化剂，可用于将1，6-炔烃与硅烷进行氢化硅烷化/环化反应。容许各种官能团，例如胺，游离苯胺，酯，醚，氰基，卤化物，三氟甲基和杂环，以提供各种含硅化合物。可以按比例放大反应，以提供克级的产物，该产物可以进行进一步的衍生化。在副产物分析和氘代实验的基础上，提出了一种主要机理。

表征谱图