Ethyl 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]oct-3-ynoate | 864373-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]oct-3-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]oct-3-ynoate
• CAS: 864373-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: BHDNMEHTOKHWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]oct-3-ynoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以123 mg的产率得到Ethyl 1-benzyl-4-methyl-3-pentylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波加热下Ir和Rh催化的环异构化多组分偶联合成多环吡咯衍生物

  摘要：

  CuBr 2催化的N-苄基烯丙基胺，乙二醛酸乙酯和末端炔烃的三组分偶联提供了甘氨酸盐系的1,6-炔烃，它们通过铱催化的环异构化/ Diels-Alder环加成反应进一步转化为多环吡咯-2-羧酸酯。 /在常规和微波加热条件下的脱氢顺序。相应的β-氨基酸类似物是从烯丙基胺的氨基锂锂与壬-2-烯-4-乙酸甲酯制备的烯炔的Ir催化反应中获得的。铜催化的曼尼希型缩合反应进一步扩展到甘氨酸酯束缚的二烯炔和环丙炔的合成，对它们进行Rh催化的环异构化以提供双环氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.105
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 乙醛酸乙酯 、 1-己炔 在 copper(ll) bromide 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]oct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  微波加热下Ir和Rh催化的环异构化多组分偶联合成多环吡咯衍生物

  摘要：

  CuBr 2催化的N-苄基烯丙基胺，乙二醛酸乙酯和末端炔烃的三组分偶联提供了甘氨酸盐系的1,6-炔烃，它们通过铱催化的环异构化/ Diels-Alder环加成反应进一步转化为多环吡咯-2-羧酸酯。 /在常规和微波加热条件下的脱氢顺序。相应的β-氨基酸类似物是从烯丙基胺的氨基锂锂与壬-2-烯-4-乙酸甲酯制备的烯炔的Ir催化反应中获得的。铜催化的曼尼希型缩合反应进一步扩展到甘氨酸酯束缚的二烯炔和环丙炔的合成，对它们进行Rh催化的环异构化以提供双环氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.105

文献信息

• Domino Coupling Relay Approach to Polycyclic Pyrrole-2-carboxylates
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hiroki Hayashi、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ja053408a

  日期：2005.8.1

  CuBr2-catalyzed three-component coupling of N-benzylallylamine, ethyl glyoxalate, and terminal alkynes afforded glycine-tethered 1,6-enynes, which were further transformed into polycyclic pyrrole-2-carboxylates via novel cycloisomerization/Diels-Alder cycloaddition/dehydrogenation sequence under iridium-catalyzed conditions.
• Multi-component coupling synthesis of polycyclic pyrrole derivatives via Ir- and Rh-catalyzed cycloisomerizations with microwave heating
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Hiroki Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.105

  日期：2007.10

  which were further transformed into polycyclic pyrrole-2-carboxylates via iridium-catalyzed cycloisomerization/Diels–Alder cycloaddition/dehydrogenation sequence under conventional and microwave heating conditions. The corresponding β-amino acid analogues were obtained from the Ir-catalyzed reaction of enynes prepared from lithium amides of allylamines with methyl non-2-en-4-ynoate. The Cu-catalyzed

  CuBr 2催化的N-苄基烯丙基胺，乙二醛酸乙酯和末端炔烃的三组分偶联提供了甘氨酸盐系的1,6-炔烃，它们通过铱催化的环异构化/ Diels-Alder环加成反应进一步转化为多环吡咯-2-羧酸酯。 /在常规和微波加热条件下的脱氢顺序。相应的β-氨基酸类似物是从烯丙基胺的氨基锂锂与壬-2-烯-4-乙酸甲酯制备的烯炔的Ir催化反应中获得的。铜催化的曼尼希型缩合反应进一步扩展到甘氨酸酯束缚的二烯炔和环丙炔的合成，对它们进行Rh催化的环异构化以提供双环氨基酸。