1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine | 788138-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine
• 英文别名: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine；N-(3,5-bis-trifluoromethylbenzyl)-hydroxylamine；N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydroxylamine
• CAS: 788138-65-8
• 化学式: C₉H₇F₆NO
• mdl: MFCD25259667
• 分子量: 259.151
• InChiKey: KZDHQGOBOVPLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)(hydroxy)amino)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢键键合烯烃的分子间应对型氢化胺化

  摘要：

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol3023177
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-trifluoromethyl-benzaldehyde oxime 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxymethanamine
  参考文献：
  名称：

  以手性醛为束缚催化剂的烯丙胺的高度对映选择性分子间胺化反应

  摘要：

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203462

文献信息

• Primary hydroxylamines and uses thereof
  申请人：Fundació Institut de Recerca Biomèdica IRB (Barcelona)

  公开号：EP2902382A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention relates to primary hydroxylamines, to pharmaceutical compositions comprising them, to their use in the treatment and/or prevention of bacterial infections and to their use in the prevention of formation or reduction of formed biofilms of bacterial origin.

  本发明涉及一种一级羟胺、包含它们的药物组合物、它们在治疗和/或预防细菌感染中的使用，以及它们在预防细菌起源的生物膜的形成或减少中的使用。
• Structure–activity relationship studies on vitamin D lactam derivatives as vitamin D receptor antagonist
  作者：Kaori Cho、Fumito Uneuchi、Yuko Kato-Nakamura、Jun-ichi Namekawa、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.095

  日期：2008.8

  Structure-activity relationship studies on 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3-26,23-lactams (DLAMs), antagonists of vitamin D, were conducted, focusing on the substituents of the phenyl group. One of the derivatives (23S,25S)-DLAM-1P-3,5(OEt)(2), showed potent antagonistic activity with an IC50 of 90 nM. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PRIMARY HYDROXYLAMINES AND USES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYLAMINES PRIMAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUNDACIÓ INST DE BIOENGINYERIA DE CATALUNYA IBEC

  公开号：WO2015114031A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to primary hydroxylamines, to pharmaceutical compositions comprising them, to their use in the treatment and/or prevention of bacterial infections and to their use in the prevention of formation or reduction of formed biofilms of bacterial origin.
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。
• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。