α-(5-amino-2-dodecyloxyphenyl)-N-tert-butylnitrone | 1176728-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(5-amino-2-dodecyloxyphenyl)-N-tert-butylnitrone
• 英文别名: 1-(5-amino-2-dodecoxyphenyl)-N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 1176728-09-8
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₂
• 分子量: 376.583
• InChiKey: XGAHNQAJXAXOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(5-amino-2-dodecyloxyphenyl)-N-tert-butylnitrone 、 氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到N-tert-butyl-α-[2-dodecyloxy-5-(pyrid-1'-yl)phenyl]nitrone chloride
  参考文献：
  名称：

  带有硝酮自旋陷阱的 N-芳基吡啶鎓盐的合成作为潜在的线粒体靶向抗氧化剂

  摘要：

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.083
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-α-(2-dodecyloxy-5-nitrophenyl)nitrone 在 10% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到α-(5-amino-2-dodecyloxyphenyl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  带有硝酮自旋陷阱的 N-芳基吡啶鎓盐的合成作为潜在的线粒体靶向抗氧化剂

  摘要：

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.083

文献信息

• Synthesis of N-arylpyridinium salts bearing a nitrone spin trap as potential mitochondria-targeted antioxidants
  作者：Linsey Robertson、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.083

  日期：2009.7

  for the preparation of nitrone-containing N-arylpyridinium salts having a range of lipophilicities, as potential therapeutic antioxidants. The compatibility of nitrones with the Zincke reaction is the key to their synthesis. Their trapping of carbon-centred radicals and the EPR spectra of the resulting nitroxides are reported.

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。