(2E,4E)-2-phenyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al | 1033950-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-phenyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al
• 英文别名: 2-phenyl-5-dimethylamino-2,4-pentadienal；(2E,4E)-5-(dimethylamino)-2-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1033950-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BRHSEMFRKLOBAL-ONRCZQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-phenyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide 、 (2Z)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-3-phenylpyridinium chloride 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(2E,4E)-2-phenyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  由吡啶合成δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛。

  摘要：

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8020435

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <i>Z</i>-Dienes via an Unexpected Pericyclic Cascade Rearrangement of 5-Amino-2,4-pentadienals
  作者：Sarah E. Steinhardt、Joel S. Silverston、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja8028125

  日期：2008.6.18

  Donor-acceptor dienes known as Zincke aldehydes, which derive readily from the ring-opening reactions of pyridinium salts with secondary amines, undergo a fascinating thermal rearrangement reaction to afford Z-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated amides with excellent stereoselectivity. Efficient, stereocontrolled access to Z-trisubstituted alkenes with two different substitution patterns is possible

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。
• Synthesis of δ-Tributylstannyl-α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes from Pyridines
  作者：Theo D. Michels、Jong Uk Rhee、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol8020435

  日期：2008.11.6

  Zincke aldehydes, which are readily available from the ring-opening reaction of pyridinium salts, are easily converted into delta-tributylstannyl-alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes (stannyldienals) by the action of tributylstannyllithium. This reaction appears to proceed via 1,6-stannyllithium addition/elimination of lithium dialkylamide. Several stannyldienals of significant utility for

  容易从吡啶鎓盐的开环反应获得的锌醛，在三丁基锡烷基锂的作用下，很容易转化为δ-三丁基锡烷基-α，β，γ，δ-不饱和醛（苯乙烯基）。该反应似乎是通过1，6-锡烷基锂加成/消除二烷基酰胺锂而进行的。通过这种途径已经制备了几种对合成多烯天然产物具有重要效用的苯乙烯亚胺，其收率适中，但是使用便宜的试剂在多克规模上是成功的。类似地，可以从相应的乙烯基酰胺中获得简单的苯乙烯烯醛和苯乙烯烯酮。