(E)-2-(methoxycarbonyl)ethyl-1-enylboronic acid | 290305-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(methoxycarbonyl)ethyl-1-enylboronic acid
• 英文别名: β-boronyl acrylate；[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]boronic acid；[(E)-3-methoxy-3-oxo-prop-1-enyl]boronic acid；(E)-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)boronic acid；[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]boronic acid
• CAS: 290305-47-4
• 化学式: C₄H₇BO₄
• 分子量: 129.908
• InChiKey: XAOJXYDZRSWEKF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-128 °C
• 沸点：
  252.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 (E)-2-(methoxycarbonyl)ethyl-1-enylboronic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jack Chang Hung; Hall, Dennis G., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5544 - 5545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(methoxycarbonyl)ethyl-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备功能化 (E)-1- 烯基硼酸（包括前所未有的 1-烷氧基羰基衍生物）的实用程序

  摘要：

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外

  DOI：

  10.1080/00304940409355974

文献信息

• Enhanced asymmetric induction in cycloadditions to bridgehead-chiral vinyl dioxazaborocines
  作者：Christopher D Davies、Stephen P Marsden、Elaine S.E Stokes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00571-2

  日期：2000.5

  Vinyl dioxazaborocines 5 with asymmetric centres on the nitrogen bridgehead substituent have been prepared and assayed in nitrile oxide and nitrone cycloadditions, giving asymmetric inductions of up to 70 and 74% ee, respectively.

  制备了在氮桥头取代基上具有不对称中心的乙烯基二恶杂硼硼烷5，并在一氧化二氮和硝酮环加成中进行了分析，分别得出不对称诱导率分别为70％和74％ee。
• Design and synthesis of diazine-based panobinostat analogues for HDAC8 inhibition
  作者：Sivaraman Balasubramaniam、Sajith Vijayan、Liam V Goldman、Xavier A May、Kyra Dodson、Sweta Adhikari、Fatima Rivas、Davita L Watkins、Shana V Stoddard

  DOI：10.3762/bjoc.16.59

  日期：——

  we report the design, synthesis and evaluation of four novel diazine-based histone deacetylase inhibitors (HDACis). The targets of interest (TOI) are analogues of panobinostat, one of the most potent and versatile HDACi reported. By simply replacing the phenyl core of panobinostat with that of a diazine derivative, docking studies against HDAC2 and HDAC8 revealed that the four analogues exhibit inhibition

  在计算分析的指导下，本文报道了四种新型的基于二嗪的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACis）的设计，合成和评估。感兴趣的靶标（TOI）是panobinostat的类似物，panobinostat是报道的最有效且用途最广泛的HDACi之一。通过简单地用二嗪衍生物替换panobinostat的苯基核心，对HDAC2和HDAC8的对接研究表明，四种类似物的抑制活性与panobinostat相当。多步合成提供了可视化的目标TOI1，TOI2，TOI3-rev和TOI4，其生物学评估证实了HDAC8抑制的强度，TOI4在不同浓度下显示出最大的功效。
• Stereocontrolled Pericyclic and Radical Cycloaddition Reactions of Readily Accessible Chiral Alkenyl Diazaborolidines
  作者：Mingkai Zhang、Peilin Xu、Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne‐Marie Dechert Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202205454

  日期：2022.7.25

  Chiral diazaborolidines that are easily prepared, inexpensive, stable, and provide excellent stereoselection across a number of reaction classes are described. These versatile compounds can be used in four different classes of cycloaddition reactions, offering good yield and stereoselectivity.

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。
• Stereoselective synthesis of 2-hydroxymorpholines and aminodiols via a three-component boro-Mannich reaction
  作者：Fabienne Berrée、AbdelMajid Debache、Yohann Marsac、Béatrice Collet、Pascale Girard-Le Bleiz、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.023

  日期：2006.4

  The three-component coupling of an 1,2-aminoalcohol, a 1,2-dicarbonyl compound and a boronic acid was investigated. The reaction is supposed to proceed through the formation of a heterocyclic iminium species followed by the addition of the organoboron derivative. The diastereoselectivity of this process is discussed. Best results were observed when the probable intermediate was generated from a preformed 3-phenylthiomorpholin-2-ol. Products of this three-component boro-Mannich could be readily converted to the corresponding aminodiols by reduction with lithium aluminium hydride. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRACTICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED (<i>E</i>)-1-ALKENYLBORONIC ACIDS INCLUDING THE UNPRECEDENTED 1-ALKOXYCARBONYL DERIVATIVES
  作者：Michel Gravel、Barry B. Touré、Dennis G. Hall

  DOI：10.1080/00304940409355974

  日期：2004.12

  the corresponding terminal alkynes. However, the most common methods used for this purpose suffer from chemoand regioselectivity problems. For example, catecholborane? which constitutes the reagent of choice to effect these transformations, does not tolerate aced or ether functionalities at the propargylic Moreover, hydrolysis of the boronate following catecholboration yields an equimolar amount of

  近年来，硼酸在有机合成中具有重要意义。这些化合物的合成应用包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，铑催化加成到醛 2 和丙二烯上，〜二乙酸铜促进的涉及胺、醇的交叉偶联反应，以及 thi〜ls，〜作为以及硼-曼尼希反应。6 两种芳基烯基硼酸都可以参与这些反应；然而，烯基硼酸的分离带来的挑战极大地阻碍了它们的使用。事实上，大多数烯基硼酸在常规纯化条件下是不稳定的，它们相应的酯类虽然稳定，但不适合某些合成应用。~~ 作为我们正在进行的关于不饱和硼酸在有机合成中应用的计划的一部分？我们开始对开发一种方便且通用的制备和分离游离烯基硼酸的方法感兴趣，该方法可以补充我们的固相捕获方法。8 通常，(E)-1-烯基硼酸是通过相应末端炔烃的硼氢化反应获得的。然而，用于此目的的最常用方法存在化学和区域选择性问题。例如儿茶酚硼烷？它构成了实现这些转化的选择试剂，在炔丙基上不耐受 ace 或醚官能团。此外