(3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one | 133864-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R) 3-[N,N'-bis-(tert-butyloxy-carbonyl)hydrazino]-4-methylazetidin-2-one；(3S,4R) 3-[N,N--bis-(tert-butyloxy-carbonyl)hydrazino]-4-methylazetidin-2-one；(3S,4R) 3-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino)-4-methylazetidin-2-one；tert-butyl N-[(2R,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 133864-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: JXSMIWIFWAZESC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S,4R) 3--4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 2--3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x

文献信息

• Process for preparing monobactames and their intermediate product
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：EP0411541A3

  公开（公告）日：1991-05-08

  There is described a process for preparing monobactames of formula: where R = acyl, and their pharmaceutically acceptable salts, starting from ehyl (S)-3-­hydroxybutanoate through the reaction intermediate (3S, 4R)-3-­hydrazino-4-methyl-2-oxo-1-azetidine sulfonic acid or a salt thereof. This intermediate is new and therefore represents a further object of the present invention.

  描述了一种制备单环内酰胺的过程，其化学式为：其中R = 酰基，以及它们的药学上可接受的盐。该过程是从乙酰(S)-3-羟基丁酸酯开始，通过反应中间体(3S, 4R)-3-肼基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丙磺酸或其盐制备而成。该中间体是新的，因此也代表了本发明的另一个目标。
• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of cis monobactams through electrophilic amination of chiral 3-hydroxyesters
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89308-x

  日期：1994.1

  efficient entry into cis monobactams starting from β -hydroxyesters is reported. This preparation is based on the stereoselective “electrophilic amination” of β-hydroxyester dianions and on Miller's biomimetic synthesis of the β-lactam nucleus. By this route, key intermediates for the preparation of pharmacologically important cis aztreonam 2 and carumonam 3 were prepared.

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。