methyl (2R,5S)-5-amino-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-4-oxoheptanoate | 328273-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,5S)-5-amino-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-4-oxoheptanoate
• CAS: 328273-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃
• 分子量: 295.354
• InChiKey: WKPWWFMIJVYURY-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S)-5-amino-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-4-oxoheptanoate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (alphaR)-alpha-[(3S)-3-(叔-丁基氧羰基氨基)-4-甲基-2-氧代戊基]-4-氟-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of rupintrivir

  摘要：

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4478-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2R,5S)-5-amino-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-methyl-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of rupintrivir

  摘要：

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4478-5

文献信息

• Improved synthesis of rupintrivir
  作者：DaiZong Lin、WangKe Qian、Rolf Hilgenfeld、HuaLiang Jiang、KaiXian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1007/s11426-011-4478-5

  日期：2012.6

  An improved synthesis of rupintrivir (AG7088) was accomplished using three amino acids (l-glutamic acid, d-4-fluorophenylalanine, and l-valine) as the building blocks. The key fragment ketomethylene dipeptide isostere was constructed with the valine derivative and phenylpropionic acid derivative, followed by coupling with a lactam derivative and an isoxazole acid chloride to provide AG7088 totally in eight steps.

  对rupintrivir (AG7088) 的改进合成使用了三种氨基酸（l-谷氨酸、d-4-氟苯丙氨酸和l-缬氨酸）作为构建块。关键片段酮亚甲基二肽异构体通过缬氨酸衍生物和苯丙酸衍生物的构建而成，随后与内酰胺衍生物和异恶唑酸氯化物偶联，最终在八个步骤中合成出AG7088。