2,4-Dinitroisophthalonitrile | 665782-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitroisophthalonitrile
• 英文别名: 2,4-Dinitrobenzene-1,3-dicarbonitrile；2,4-dinitrobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 665782-86-5
• 化学式: C₈H₂N₄O₄
• 分子量: 218.128
• InChiKey: LCXFMEQTCDLSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 氰化四乙基铵 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到2,4-二硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  氢的亲核芳香取代：硝基芳烃氰化的一种新型电化学方法

  摘要：

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen: A Novel Electrochemical Approach to the Cyanation of Nitroarenes
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  The nucleophilic aromatic substitution of hydrogen through electrochemical oxidation of the intermediate sigma complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time. The studies have been carried out with hydride and cyanide anions as the nucleophiles using cyclic voltammetry (CV) and preparative electrolysis. The cyclic voltammetry experiments allow for

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。