ethyl 2-bromo-5-chloro-1H-indole-3-butanoate | 342636-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-chloro-1H-indole-3-butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-bromo-5-chloro-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 342636-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₂
• 分子量: 344.636
• InChiKey: FTLUCMKVLLKSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-5-chloro-1H-indole-3-butanoate 、 trimethyl(4-nitrophenyl)stannane 、 三苯胂 、 1,4-二氧六环 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 乙醚 、 水 、 silica gel 、 petroleum ether ethyl acetate 、 expected compound 、 silica 、 acetonitrile-water 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以to give 70 mg of the expected compound in the form of a yellow paste (yield=31%)的产率得到ethyl 5-Chloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-indole-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制CXC趋化因子（如IL-8，Gro，NAP-2，ENA-78等）在其受体上的作用，以及其制备过程和用于获得药物的用途。根据本发明，所述化合物是选自以下化合物组的新型吲哚衍生物：i）公式中的产物 其中，X是双键—C═C—或硫原子；R1是卤素，硝基，三氟甲基或C1-C3烷基；R2、R3和R4分别独立地是氢原子，卤素，C1-C3烷基，硝基，三氟甲基或氰基，或R2和R3与它们所连接的芳环一起形成融合芳环；n等于2或3；以及ii）公式I化合物的酯和该化合物与矿物质或有机碱的加成盐。

  公开号：

  US06605633B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butanoate 以94%的产率得到Methyl 2-Bromo-5-chloro-1H-indole-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，该化合物抑制CXC趋化因子（如IL-8、Gro、NAP-2、ENA-78等）对其受体的作用，涉及制备这些化合物的方法及它们用于获得药物的用途。根据本发明，所述化合物是选自以下组合的新型吲哚衍生物：i）式中的产物：其中：X为双键—C═C—或硫原子；R1为卤素、硝基、三氟甲基或C1-C3烷基；R2、R3和R4分别独立地为氢原子、卤素、C1-C3烷基、硝基、三氟甲基或氰基，或R2和R3与它们连接的芳香环一起形成一个融合的芳香环；n为2或3；以及ii）式I的化合物的酯和与矿物或有机碱形成的加合盐。

  公开号：

  US06605633B1

文献信息

• US6605633B1
  申请人：——

  公开号：US6605633B1

  公开（公告）日：2003-08-12