trimethyl(4-nitrophenyl)stannane | 52323-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(4-nitrophenyl)stannane
• 英文别名: 4-nitrophenyltrimethyltin；Stannane, trimethyl(4-nitrophenyl)-；trimethyl-(4-nitrophenyl)stannane
• CAS: 52323-94-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Sn
• 分子量: 285.918
• InChiKey: MCNXUQBOSODMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  284.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-nitrophenyl)stannane 在 过氯酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到硝基苯
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of 4-substituted trimethyltin aromatics with perchlorylfluoride

  摘要：

  To evaluate the suitability of [F-18]perchorylfluoride [F-18]FClO3 as an electrophilic fluorination agent for the preparation of radio-pharmaceuticals, the reactivity non-radioactive FClO3 towards 4-substituted trimethyltin aromatic compounds was studied. Contrary to the expectation, an electrophilic fluorination of the aromatic nucleus did not occur. The reaction of perchlorylfluoride with aromatic trimethylstannyl compounds resulted in the formation of trimethyltin fluoride and the respective destannylated aromatics in variable yields. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 magnesium 、 nitric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl(4-nitrophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  芳基三甲基硅，锗和锡化合物的合成及光谱特征

  摘要：

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80344-3

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Synthesis of organotrialkylstannanes. The reaction between organic halides and hexaalkyldistannanes in the presence of palladium complexes
  作者：Hormoz Azizian、Colin Eaborn、Alan Pidcock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84615-x

  日期：1981.7

  give YC6H4CH2SnR3 for (a) R = n-Bu, Y = H, m-OMe, p-OMe, m-Cl, m-CN, and m-NO2, and (b) R = Me, Y = m-Cl, m-CN, p-CN and m-NO2. These reactions are of special value as preparative procedures in cases in which Grignard or organolithium reagents cannot be used. Allyl chloride and bromide were likewise shown to react with (n-Bu3Sn)2 to give CH2CHCH2SnBu3, but n-BuCl and n-BuBr gave only a trace of n-Bu4Sn

  在[Pd（PPh 3）]存在下，芳基卤化物YC 6 H 4 X（X = Br或I）与二萘烷（R 3 Sn）2（R = n-Bu或Me）在甲苯中反应。4 ]或[PDBR 2（PPH 3）2 ]，得到化合物YC 6 ħ 4 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，p-OME，ö -Me，p -Me，米- Cl，p -Cl，m -CN，p -COCH 3和m -NO 2和（b）R = Me，Y = H，p -OMe，p -Me，p -CN，p -COCH 3，m -NO 2和p -NO 2。苄基卤YC 6 ħ 4 CH 2 X（X = Cl或Br）类似地得到YC 6 ħ 4 CH 2 SNR 3用于：（a）R =正丁基，Y = H，米-OMe，p -OMe，米- Cl，m -CN和m -NO 2，以及（b）R = Me，Y = m -Cl，m-CN，p -CN和m -NO 2。在不能使用
• 11C-Labeling of Aryl Ketones as Candidate Histamine Subtype-3 Receptor PET Radioligands through Pd(0)-Mediated 11C-Carbonylative Coupling
  作者：Fabrice Siméon、William Culligan、Shuiyu Lu、Victor Pike

  DOI：10.3390/molecules22050792

  日期：——

  Pd(0)-mediated coupling between iodoarenes, [11C]carbon monoxide and aryltributylstannanes has been used to prepare simple model [11C]aryl ketones. Here, we aimed to label four 2-aminoethylbenzofuran chemotype based molecules ([11C]1-4) in the carbonyl position, as prospective positron emission tomography (PET) radioligands for the histamine subtype 3 receptor (H3R) by adapting this methodology with

  碘代芳烃，[11C]一氧化碳和芳基三丁基锡烷之间的Pd（0）介导的偶联已用于制备简单的[11C]芳基酮模型。在这里，我们旨在通过使用该方法，将四个基于2-氨基乙基苯并呋喃化学型的分子（[11C] 1-4）标记在羰基上，作为组胺3型受体（H3R）的正电子发射断层扫描（PET）放射性配体芳基三甲基锡烷。在铅屏蔽热室中，在配有微型高压釜和液体处理机械臂的平台上成功进行了放射性合成。候选放射性配体易于在含有乙醇（10％，v / v）和抗坏血酸（0.5 mg / 10 mL）的盐水中配制。临床前使用的产率在5-9％的范围内，由回旋加速器产生的[11C] CO 2进行衰减校正，摩尔活性> 合成结束时为115 GBq / µmol。放射化学纯度超过> 97％。