N-(E)-(3-(furan-3-yl)acryloyl)-2-methoxybenzamide | 1161713-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(E)-(3-(furan-3-yl)acryloyl)-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(e)-(3-(furan-3-yl)acryloyl)-2-methoxybenzamide；N-[(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enoyl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 1161713-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MGAVUVPKCMACBE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(E)-(3-(furan-3-yl)acryloyl)-2-methoxybenzamide 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 (R)-1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-3-{2'-[3-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)thioureido]-[1,1']binaphthalenyl-2-yl}-thiourea 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 C₃₆H₂₂F₁₀IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过无环α，β-不饱和酰胺和酰亚胺与N，N-二烷基苯胺的正式[4 + 2]环加成反应，可见光诱导合成1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  1,2,3,4-四氢喹啉应适用于新药物的开发。在可见光下，通过无环α，β-不饱和酰胺和酰亚胺与N，N-二烷基苯胺的光诱导形式[4 + 2]形式加成[4 + 2]环加成反应，可轻松合成1,2,3,4-四氢喹啉。报道了一种新的Ir III复合光敏剂，硫脲和氧化剂在促进反应中的协同作用。通过光反应，可以合成多种1,2,3,4-四氢喹啉，同时控制反式/顺式非对映选择性（> 99：1）和构建连续的立体生成中心。证明了无环酰亚胺助剂的化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.202004186
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzoylamino)-2-oxoethylphosphonic acid diethyl ester 、 3-糠醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以64%的产率得到N-(E)-(3-(furan-3-yl)acryloyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4-Substituted 2,6-Dioxopiperidine-3-carbonitrile by Using Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  An enantioselective Michael addition of several alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with malononitrile catalyzed by a bifunctional thiourea is described. We also demonstrate the transformation of Michael adduct into an enantiomerically enriched functionalized piperidine.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)18

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4-Substituted 2,6-Dioxopiperidine-3-carbonitrile by Using Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition
  作者：Yoshiji Takemoto、Tsubasa Inokuma、Yuuki Nagamoto、Shota Sakamoto、Hideto Miyabe、Kiyosei Takasu

  DOI：10.3987/com-08-s(d)18

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of several alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with malononitrile catalyzed by a bifunctional thiourea is described. We also demonstrate the transformation of Michael adduct into an enantiomerically enriched functionalized piperidine.
• Visible‐Light‐Induced Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Formal [4+2] Cycloaddition of Acyclic α,β‐Unsaturated Amides and Imides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylanilines
  作者：Kennosuke Itoh、Shun‐ichi Nagao、Ken Tokunaga、Shigeto Hirayama、Fumika Karaki、Takaaki Mizuguchi、Kenichiro Nagai、Noriko Sato、Mitsuaki Suzuki、Masashi Hashimoto、Hideaki Fujii

  DOI：10.1002/chem.202004186

  日期：2021.3.17

  facile synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines that is achieved by a photoinduced formal [4+2] cycloaddition reaction of acyclic α,β‐unsaturated amides and imides with N,N‐dialkylanilines under visible‐light irradiation, in which a new IrIII complex photosensitizer, a thiourea, and an oxidant act cooperatively in promoting the reaction, is reported. The photoreaction enables the synthesis of a wide

  1,2,3,4-四氢喹啉应适用于新药物的开发。在可见光下，通过无环α，β-不饱和酰胺和酰亚胺与N，N-二烷基苯胺的光诱导形式[4 + 2]形式加成[4 + 2]环加成反应，可轻松合成1,2,3,4-四氢喹啉。报道了一种新的Ir III复合光敏剂，硫脲和氧化剂在促进反应中的协同作用。通过光反应，可以合成多种1,2,3,4-四氢喹啉，同时控制反式/顺式非对映选择性（> 99：1）和构建连续的立体生成中心。证明了无环酰亚胺助剂的化学选择性裂解。