(S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-diazoethanone | 1433014-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 1-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 1433014-80-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 227.287
• InChiKey: NACNCLFMJQEGAY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-糠醛 、 (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-diazoethanone 在 rhodium (II) acetate dimer dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-4-(tert-butyl)-3-((2S,3R)-3-(furan-3-yl)thiirane-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（重氮乙酰基）恶唑烷-2-硫酮作为硫供体试剂：由醛的不对称合成噻喃类

  摘要：

  硫暴：通过N-酰基恶唑烷系链的重氮硫酮化合物与Rh II催化的醛类的环加成反应，可以以高度立体选择性的方式获得噻烷类而不是肟类。因此，该反应提供了在α和β位置均被官能化的通用加合物S，并伴随产生两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201204771
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  N-（重氮乙酰基）恶唑烷-2-硫酮作为硫供体试剂：由醛的不对称合成噻喃类

  摘要：

  硫暴：通过N-酰基恶唑烷系链的重氮硫酮化合物与Rh II催化的醛类的环加成反应，可以以高度立体选择性的方式获得噻烷类而不是肟类。因此，该反应提供了在α和β位置均被官能化的通用加合物S，并伴随产生两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201204771

文献信息

• <i>N</i>-(Diazoacetyl)oxazolidin-2-thiones as Sulfur-Donor Reagents: Asymmetric Synthesis of Thiiranes from Aldehydes
  作者：Israel Cano、Enrique Gómez-Bengoa、Aitor Landa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201204771

  日期：2012.10.22

  Sulfur tyranny: Thiiranes, instead of oxiranes, can be obtained in a highly stereoselective manner through the cycloaddition reaction of N‐acyl oxazolidine tethered diazo thione compounds with aldehydes catalyzed by RhII. Thus, this reaction provides versatile adducts S functionalized at both the α and β position, with concomitant generation of two contiguous stereocenters.

  硫暴：通过N-酰基恶唑烷系链的重氮硫酮化合物与Rh II催化的醛类的环加成反应，可以以高度立体选择性的方式获得噻烷类而不是肟类。因此，该反应提供了在α和β位置均被官能化的通用加合物S，并伴随产生两个连续的立体中心。