1-(furan-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol | 1254593-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1254593-06-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JGRJFFYDOMTTEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-[3-methyl-1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl]furan
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的分子内复分解对炔丙基 O,O-缩醛的 1,7- 和 1,8-烯炔进行闭环

  摘要：

  炔烃部分直接连接到乙缩醛的不对称碳上的无环 1,7- 和 1,8- 烯炔已经通过两个步骤从相应的醛中获得。这些烯炔的闭环复分解以中等至优异的产率提供相应的六元和七元环状 1,3-二烯。对于某些底物，根据它们的结构和相对构型，观察到竞争性乙烯插入炔部分导致三烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000305
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 甲基烯丙基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到1-(furan-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的分子内复分解对炔丙基 O,O-缩醛的 1,7- 和 1,8-烯炔进行闭环

  摘要：

  炔烃部分直接连接到乙缩醛的不对称碳上的无环 1,7- 和 1,8- 烯炔已经通过两个步骤从相应的醛中获得。这些烯炔的闭环复分解以中等至优异的产率提供相应的六元和七元环状 1,3-二烯。对于某些底物，根据它们的结构和相对构型，观察到竞争性乙烯插入炔部分导致三烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000305

文献信息

• A Protecting‐Group‐Free Synthesis of (−)‐Salvinorin A
  作者：Patrick Zimdars、Yuzhou Wang、Peter Metz

  DOI：10.1002/chem.202100560

  日期：2021.5.20

  intramolecular Diels-Alder reactions were applied to generate the tricyclic core. A chemoselective Mitsunobu inversion of a syn 1,2-diol allowed for further streamlining of the original reaction sequence by two steps. Overall, (−)-salvinorin A was synthesized in only 16 steps starting from 3-furaldehyde with 1.4 % total yield. Furthermore, an alternative intramolecular Diels-Alder strategy employing a 2-bromo-1

  报道了新克罗丹二萜 (−)-salvinorin A 的简明对映选择性全合成。C-12处的立体中心是通过催化不对称炔丙基化安装的，具有优异的对映选择性，其余六个立体中心在底物控制下高度非对映选择性地建立。至于我们之前合成的外消旋Salvinorin A，应用了两个分子内Diels-Alder反应来生成三环核心。顺式1,2-二醇的化学选择性 Mitsunobu 反转允许通过两个步骤进一步简化原始反应序列。总体而言，从 3-糠醛开始，仅经过 16 个步骤即可合成 (−)-salvinorin A，总产率为 1.4%。此外，还研究了采用 2-溴-1,3-二烯部分的替代分子内 Diels-Alder 策略。