1,4,11,15,30-pentaphenyl-2-hydro[60]fullerene | 157791-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4,11,15,30-pentaphenyl-2-hydro[60]fullerene
• 英文别名: penta(phenyl)hydro[60]fullerene；C60Ph5H；Ph5C60H；6,9,12,15,18-pentakis-phenyl-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 157791-23-6
• 化学式: C₉₀H₂₆
• 分子量: 1107.2
• InChiKey: UNMRPZSDRRJSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  37.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,11,15,30-pentaphenyl-2-hydro[60]fullerene 在 lithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ball-and-Socket Stacking of Supercharged Geodesic Polyarenes:  Bonding by Interstitial Lithium Ions

  摘要：

  Unprecedented supramolecular stacks of highly reduced geodesic pi-systems were prepared by the reduction of the derivatized fullerenes Me5C60H and Ph5C60H and corannulene with lithium metal (R5C605-/Cor(4-)/9Li(+)). The host-guest assemblies form because of the enhanced electrostatic interactions between the lithium cations and the anionic moieties, in addition to the structural compatibility between the curved hydrocarbons. The high stability of these new supramolecular assemblies (heterodimers) enables the introduction of another organization motif to the system. This is achieved by using tethered corannulenes as host molecules, which leads to the formation of tethered bis-heterodimers ((Me5C605-/Cor(4-))(2)(CH2)(8)/18Li(+)).

  DOI：

  10.1021/ja0515102
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4,11,15,30-pentaphenyl-2-hydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  巴克敏斯特富勒烯化合物的结构式

  摘要：

  了解制备已知加成数和模式的纯巴克敏斯特富勒烯 (C60) 衍生物以及含有已知成分和结构的 C60 材料所需的原理对于 C60 化学的发展是必要的。单晶 X 射线衍射是确定 C60 化合物结构的有力工具，此处描述了其中的七个示例。C60 在各种溶剂中被 Br2 溴化，得到 C60Br6 或 C60Br8，这取决于所用的特定溶剂。C60Br6.Br2.CCl4 (1)、C60Br6.xBr2 (x ≈ 2) (2) 和 C60Br8.xBr2 (x ≈2) (3) 的晶体分别从 CCl4、C6H6 和 CS2 中获得。C60 和 I2 从 C6H5CH3 溶液中共结晶产生插层 C60.I2.C6H5CH3 (4)，C60 的 C6H6 溶液缓慢蒸发得到溶剂化物 C60 的晶体。4C6H6 (5)。将 C60 和 η5-C5H5)2Fe 的饱和 C6H6 溶液混合得到深红色溶液，从中沉积黑色晶体

  DOI：

  10.1016/0022-2860(94)80013-8

文献信息

• Sharing Orbitals:  Ultrafast Excited State Deactivations with Different Outcomes in Bucky Ferrocenes and Ruthenocenes
  作者：Dirk M. Guldi、G. M. Aminur Rahman、Renata Marczak、Yutaka Matsuo、Masahiro Yamanaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja061120v

  日期：2006.7.1

  (i.e., femtosecond and nanoseconds) to pulse radiolysis, were employed to examine excited-state interactions. In the excited states, bucky ferrocene conjugates are dominated by rapid charge separation reactions (0.8 +/- 0.1 ps) to yield metastable radical ion pairs. The radical ion pair lifetimes vary between 27 and 39 ps. No charge separation was, however, found in the corresponding bucky ruthenocence

  我们报告了一系列巴基二茂铁、巴基二茂铁和各自参考化合物的单线态和单线态/三线态激发态特征。在巴基二茂铁共轭物中，富勒烯和二茂铁之间的密切接触导致显着的基态相互作用——表明电荷密度从电子供体（即，二茂铁）到电子受体（即，富勒烯）的显着转变。相比之下，巴基钌茂共轭物没有观察到显着的电荷转移特征。一系列实验技术，从荧光（即稳态和时间分辨）和泵浦探针实验（即飞秒和纳秒）到脉冲辐解，被用来检查激发态相互作用。在激发态，巴基二茂铁共轭物以快速电荷分离反应 (0.8 +/- 0.1 ps) 为主，以产生亚稳态自由基离子对。自由基离子对的寿命在 27 到 39 ps 之间变化。然而，在相应的 bucky ruthenocence 中没有发现电荷分离。相反，本质上更快的激发态失活（大约 200 ps）从较重的钌中心演变为铁。与二茂铁 (-deltaG(ET) = 0.35 eV) 相比，在钌 (-deltaG(ET)
• The First Pentahaptofullerene Metal Complexes
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Iikura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja962681x

  日期：1996.1.1

  60}, isolated from the remaining 50 spsup 2} carbon atoms by five surrounding spsup 3} carbon atoms each bearing a phenyl group. The X-ray crystal structure analysis of the thallium complex Tl(eta}sup 5}-Csub 60}Phsub 5}).2.5THF revealed its unique and esthetically pleasing Csub 5} symmetrical molecular structure with the phenyl groups forming a chiral propeller array. The thallium atom is deeply

  环戊二烯基金属配合物由于其独特的结构和功能活性在化学中发挥了重要作用。在这里，我们报告了一类全新的环戊二烯基 (Cp) 金属配合物 (eta}sup 5}-Csub 60}Phsub 5})MLn (MLn = Li、K、Tl 和Cu.PEtsub 3})。在这些分子中，五个 Cp 碳代表 Csub 60} 的一个五边形，通过五个周围的 spsup 3} 碳原子与剩余的 50 个 spsup 2} 碳原子隔开，每个碳原子都带有一个苯基。铊配合物 Tl(eta}sup 5}-Csub 60}Phsub 5}).2.5THF 的 X 射线晶体结构分析揭示了其独特且美观的 Csub 5} 对称分子结构苯基形成手性螺旋桨阵列。铊原子深埋在苯基所产生的空腔中，与五个 Cp 碳（eta}sup 5}-配位）键合，平均 Tl-C 距离为 2.87 A。我们在这项研究中的关键发现是将有机铜试剂显着添加到
• Efficient Bidirectional Photocurrent Generation by Self-Assembled Monolayer of Penta(aryl)[60]fullerene Phosphonic Acid
  作者：Aiko Sakamoto、Yutaka Matsuo、Keiko Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.200900155

  日期：2009.8.3

  Photocurrent‐generating fullerenes: New fullerene derivatives bearing a phosphonic acid linker (e.g., C60(C6H4‐Ph‐4)5(CH2)6PO(OH)2) form self‐assembled monolayers (SAMs) on indium tin oxide (ITO) and SnO2 surfaces, and generate both anodic and cathodic photocurrent in the presence of sacrificing reagents.

  产生光电流的富勒烯：带有膦酸连接基的新富勒烯衍生物（例如，C 60（C 6 H 4 -Ph-4）5（CH 2）6 PO（OH）2）在铟上形成自组装单层（SAMs）氧化锡（ITO）和SnO 2的表面，并在牺牲剂的存在下同时产生阳极和阴极光电流。
• Synthesis of Functionalized Fullerene by Mono-alkylation of Fullerene Cyclopentadienide
  作者：Ryo Hamasaki、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2004.328

  日期：2004.3

  Mono-alkylation reaction of a fullerene cyclopentadienide with a functionalized alkyl halide quantitatively gave a functionalized [60]fullerene derivative that may bear a variety of functional groups and may exhibit high solubility in various solvents.

  富勒烯环戊二烯与官能化烷基卤的单烷基化反应定量地得到官能化的[60]富勒烯衍生物，该衍生物可带有多种官能团并可在各种溶剂中表现出高溶解度。
• Single-step synthesis of pentaaryl-monohydro[60]fullerenes through fivefold addition of organocopper reagent to C60
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Iikura、Takayuki Ohama、Ulrich E Hackler、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00660-9

  日期：2000.4

  The reaction of an organocopper reagent (ArMgBr/CuBr·SMe2) with C60 was optimized for the fivefold addition forming a novel Cp-type ligand precursor 1,4,11,15,30-pentaaryl-2-hydro[60]fullerene (C60Ar5H, 1), where Ar stands for Ph, 4-CF3C6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-BuC6H4, 4-PhC6H4, and 1-naphthyl groups. Under the optimized conditions, a large quantity (8.90 g) of C60Ph5H has been synthesized in a

  优化了有机铜试剂（ArMgBr / CuBr·SMe 2）与C 60的反应，使其五倍加成，从而形成新型Cp型配体前体1,4,11,15,30-五芳基-2-氢[60]富勒烯（C 60的Ar 5 H，1），其中Ar代表pH值，4-CF 3 C ^ 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BUC 6 ħ 4，4-PHC 6 H 4和1-萘基。在优化的条件下，大量（8.90 g）的C 60 Ph 5H已经在单个操作中合成。