2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide | 119405-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide
• 英文别名: 2-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide；2-(2,4-dinitro-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazole-1-oxide；2-(2,4-Dinitro-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazol-1-oxid；2-(2,4-dinitrophenyl)-4,6-dinitro-1-oxidobenzotriazol-1-ium
• CAS: 119405-34-4
• 化学式: C₁₂H₅N₇O₉
• 分子量: 391.213
• InChiKey: IPNODCZJRFFQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C (decomp)
• 沸点：
  681.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2-(2,4-dinitrophenyl)-7-hydroxy-6-nitro-1-oxido-2,7-dihydro-4H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-ylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  Water and hydroxide ion pathways in the σ-complexation of superelectrophilic 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in aqueous solution. A kinetic and thermodynamic study

  摘要：

  作为我们对硝基苯并呋喃、硝基苯并呋喃和相关杂环的高度缺电子性质的持续研究的一部分，我们在此报告了一系列 2-芳基-4,6-二硝基苯并三唑 1-氧化物的 β-络合动力学和热力学研究(3a–e) 在水溶液中的较大 pH 范围内。该反应系列代表了苯并三唑部分的亲电子特性在形成相应的羟基α-加合物(4a–e) 过程中的调节。对数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (kH2O1, kOH–2) 和反向 (kH+–1, k–2) 速率常数，以及获得 H2O 添加到苯并三唑部分。我们的结果表明，相对于作为标准缺电子芳香族化合物的 1,3,5-三硝基苯 (TNB)，3a–e 是超亲电化合物，但与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 相比，其超亲电性较低。还报告了一些关于加合物形成和分解的缓冲催化以及溶剂氘同位素对这些途径的影响的数据。从这些结果可以得出结论，加合物的形成是通过一般碱催化的水攻击发生的：一般碱主要包括H2O、HCO3-、CO32-以及OH-。这与 DNBF 的 δ-络合情况形成对比，其中 HCO3- 发现CO32-和CO32-作为亲核催化剂，而OH-作为一般碱催化剂。这种对比行为进一步证明，与 DNBF 相比，苯并三唑 3a-e 的二硝基活化碳环的亲电/超亲电性质稍低。总而言之，这些结果为理解超亲电反应性之间的关系提供了基础，这一点可以通过现有系统的对比动力学和热力学性质以及这些底物在周环狄尔斯-阿尔德反应中反应的不同能力来证明。

  DOI：

  10.1039/b201731h
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4',6-pentanitrohydrazobenzene 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以48.6%的产率得到2N-(2',4'-dinitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Buncel, Erwin; Dust, Julian M., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1712 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mayr electrophilicity predicts the dual Diels–Alder and σ-adduct formation behaviour of heteroaromatic super-electrophiles
  作者：Sami Lakhdar、Régis Goumont、François Terrier、Taoufik Boubaker、Julian M. Dust、Erwin Buncel

  DOI：10.1039/b702060k

  日期：——

  Diels-Alder (normal and inverse electron demand) reactivity of this series of heteroaromatic electrophiles and have shown that Mayr E values are valid predictors of whether DA adducts will form and how rapidly. The observed order of pericyclic reactivity corresponds to E = -8.5 as the demarcation E value, in close agreement with sigma complexation; thus pointing to a common origin for the two processes, i.e

  我们报道了一系列杂芳族超级亲电子试剂，包括4，6-二硝基-苯并呋喃，-N-芳基苯并三唑（4），-苯并噻二唑和-的双重反应性，即阴离子迈森海默西格玛加合物的形成和狄尔斯-阿尔德加合物的形成。苯并硒二唑。测量的σ加合物形成的pK（a）（H（2）O）值提供了超亲电反应性的定量测量，在Mayr E亲电性参数与pK（a）（H（2）O）：E之间具有令人满意的相关性= -0.662 pK（a）（H（2）O）（或pK（R +）-3.20（r（2）= 0.987）。最高亲电性，杰出的超亲电子性是4,6-二硝基四唑并吡啶（E = -4.67，pK（a）（H（2）O）= 0.4），取代了参考的迈森海默超亲电子试剂4,6-二硝基苯并呋喃[E = -5.06，pK（a）= 3.75），与1,3,5-三硝基苯相比，它的E值比标准的正常Meisenheimer亲电试剂高8个数量级（E = -13.19，pK（a）（H（2）O）=
• Nucleophilicities of Para-Substituted Phenoxide Ions in Water and Correlation Analysis
  作者：W. GABSI、T. BOUBAKER、R. GOUMONT

  DOI：10.1002/kin.20846

  日期：2014.12

  benzotriazoles 1a‐d were linear, allowing to derive the nucleophilicity parameters N and s for phenoxide ions as defined by the Mayr equation log k1 (20°C) = s (E + N) (H. Mayr, M. Patz. Angew Chem, Int Ed Engl 1994, 33, 938–957). The N values are found to cover a range of nucleophilicity from 6.85 to 10.22, going from 4‐cyanophenoxide 2d for the least reactive ion to 4‐methoxyphenoxide 2a for the most reactive

  2-芳基-4-6,6-二硝基苯并三唑1-氧化物1a-d与一些4-X-取代的酚盐离子2a-d（X = OCH 3，H，Cl和CN）的反应的二级速率常数为在20℃下在水溶液中测量。根据相关性E  = –3.20 – 0.662 p K a（F. Terrier，S），在水中测量的一系列苯并三唑1a-d的σ络合过程的p K a值已用于确定其亲电参数E。。拉赫达尔，T. Boubaker和R. Goumont，有机化学杂志，2005，70，6242-6253）。对于这些反应，log k的图苯并三唑1a-d的亲电参数E与线性关系是线性的，因此可以得出Mayr方程log k 1（20°C）= s（E  +  N）（H.）定义的酚盐离子的亲核参数N和s。迈尔，M. PATZ。Angew化学，诠释埃德英格兰1994，33，938-957）。的Ñ值被发现覆盖范围亲核性从6.85到10.22，从4- cyan
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。
• Dust, Julian M.; Buncel, Erwin, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 6, p. 978 - 986
  作者：Dust, Julian M.、Buncel, Erwin

  DOI：——

  日期：——
• Willgerodt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2>55, p. 391
  作者：Willgerodt

  DOI：——

  日期：——