2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine | 24191-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)methanol
• CAS: 24191-31-9
• 化学式: C₆H₃F₄NO
• 分子量: 181.09
• InChiKey: FGZALLPJHJIGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxymethyl-2-methoxy-3,5,6-trifluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Fluoropyridinylmethyl cyclopropanecarboxylate insecticides

  摘要：

  公式##STR1##的杀虫化合物，其配方，它们用于控制叶面或土壤内的昆虫，它们的制备方法以及用于它们制备的某些新颖中间体已被披露并且被示例化。

  公开号：

  US04701464A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Formyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(1-hydroxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  合成了新的四（多氟-4-吡啶基）卟啉衍生物（2-4）和水溶性卟啉（5），以研究它们与鳗鱼中乙酰胆碱酯酶的相互作用。已经发现这些化合物是Ki值为microM范围的有效的可逆酶抑制剂。此外，卟啉（5）显示出广泛的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00254-7

文献信息

• Photosubstitution reactions on aromatic and heteroaromatic rings evidence for addition and substitution mechanism
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Nataša Zupančič、Barbara Pahor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80966-2

  日期：1991.1

  hexafluorobenzene in the presence of benzophenone resulted in both, substitution and addition products. Similar photoreaction has been observed by irradiation of hexafluorobenzene in some alcohols in the presence of benzophenone. The reaction of pentafluorobenzene with methanol or cyclohexane resulted in the substitution of a 2-or 4-fluoro atom, while the reaction of pentafluoroanisole resulted in the formation of

  在二苯甲酮存在下辐射六氟苯的环己烷溶液会产生取代和加成产物。在二苯甲酮的存在下，通过在某些醇中辐照六氟苯可观察到类似的光反应。五氟苯与甲醇或环己烷的反应导致2或4-氟原子的取代，而五氟苯甲醚的反应导致邻，间和对异构体的形成。辐照八氟萘的环己烷溶液或醇溶液可得到1和2取代的产物。另一方面，氟原子在五氟吡啶中的光解仅发生在位置4处，从而形成4-环己基或4-（1-羟烷基）取代的产物。
• Synthesis of difluorinated pyridinecarboxaldehyde via electrophilic fluorination
  作者：Yoon-Joo Ko、Kyung-Bae Park、Seung-Bo Shim、Jung-Hyu Shin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.009

  日期：2006.6

  An efficient synthesis of novel 3,5-difluoropyridine-4-carboxaldehyde using N-fluoro-benzenesulfonimide (NSFi) is described. Difluorination was achieved through the reaction of 3,5-dihalo-1,3-dioxolane pyridine with n-butyllithium followed by N-fluorobenzenesulfonimide at -120 degrees C in good to high yields. Maintaining the low temperature during the transmetallation was found to be critical for the selective formation of the difluoro-susbstitution over the monofluoro one. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PHILLIPS, RICHARD B.;PLUMMER, ERNEST L.;ENGEL, JOHN F.
  作者：PHILLIPS, RICHARD B.、PLUMMER, ERNEST L.、ENGEL, JOHN F.

  DOI：——

  日期：——
• FLUOROPYRIDINYLMETHYL CYCLOPROPANECARBOXYLATE INSECTICIDES AND INTERMEDIATES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0176594A1

  公开（公告）日：1986-04-09
• US4701464A
  申请人：——

  公开号：US4701464A

  公开（公告）日：1987-10-20