(E)-5-(3,3-dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol | 1352563-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3,3-dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (e)-5-(3,3-Dimethyl-4,4-diphenyloxetan-2-yl)-3-methylpent-2en-1-ol
• CAS: 1352563-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: BWNXWKBHLAKUKO-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 香叶醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到((2SR,3RS)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-4,4-diphenyloxetan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  香叶醇衍生物的光化学氧杂环丁烷形成反应（Paternò-Büchi反应）中羟基对区域选择性的影响† ‡

  摘要：

  香叶醇衍生物1的Paternò–Büchi（PB）反应，其中含有烯丙醇官能团和未官能化的双键，二苯甲酮进行了研究，以看到在氧杂环丁烷的形成区域选择性，羟基的效果，即，2 / 3。低浓度香叶醇（1a）以2a / 3a＝ca的比例形成氧杂环丁烷2a和3a 。50/50。氧杂环丁烷2a衍生自烯丙基醇部分的PB反应，而未官能化双键的PB反应产生了氧杂环丁烷3a。的PB反应的羟基保护的甲基醚1b中和乙酸1c中得到选择性的氧杂环丁烷图3b，C从在多个亲核的双键的反应中，得到的2 / 3〜15/85。发现羟基效应很小，但是显然增加了羟基的形成。2a在PB反应中香叶醇（1a）。

  DOI：

  10.1039/c1pp05056g

文献信息

• Hydroxy-group effect on the regioselectivity in a photochemical oxetane formation reaction (the Paternò-Büchi Reaction) of geraniol derivatives
  作者：Ken Hisamoto、Yoshikazu Hiraga、Manabu Abe

  DOI：10.1039/c1pp05056g

  日期：2011.9

  the PB reaction at the allylic alcohol moiety, whereas the PB reaction at the unfunctionalized double bond produces the oxetane 3a. The PB reaction of the hydroxy-protected methyl ether 1b and acetate 1c gave selectively oxetanes 3b,c derived from the reaction at the more nucleophilic double bond, 2/3 ∼ 15/85. The hydroxyl-group effect was found to be small, but apparently increased the formation of 2a

  香叶醇衍生物1的Paternò–Büchi（PB）反应，其中含有烯丙醇官能团和未官能化的双键，二苯甲酮进行了研究，以看到在氧杂环丁烷的形成区域选择性，羟基的效果，即，2 / 3。低浓度香叶醇（1a）以2a / 3a＝ca的比例形成氧杂环丁烷2a和3a 。50/50。氧杂环丁烷2a衍生自烯丙基醇部分的PB反应，而未官能化双键的PB反应产生了氧杂环丁烷3a。的PB反应的羟基保护的甲基醚1b中和乙酸1c中得到选择性的氧杂环丁烷图3b，C从在多个亲核的双键的反应中，得到的2 / 3〜15/85。发现羟基效应很小，但是显然增加了羟基的形成。2a在PB反应中香叶醇（1a）。