(S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1104199-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl (3S)-9-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1104199-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: PAODMSHGUOVGLR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-(4aα,9aα)-3β-Methoxycarbonyl-Nb-methyl-11,13-dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-benzofurano[2,3-m]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吲哚化学中的重排反应：新型 7-取代育亨宾和 4a-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的合成1

  摘要：

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析明确显示了 N(1)-O 键与吲哚分子平面的偏差。这一事实支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。这种偏差是 1-羟基吲哚化学中重排反应的原因。报道了新型7和7-杂芳基育亨宾以及4a和4a-杂芳基-1,2,3,4-四氢咔啉衍生物的有效合成方法。引言 吲哚是一种具有 sp2 杂化氮的平面杂芳族分子。2 在我们的 1-羟基吲哚假说 3 中，我们预计一旦将羟基引入到其氮上，尤其是在这种情况下

  DOI：

  10.3987/com-19-14157

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction in Indole Chemistry: A Synthesis of Novel 7b-Substituted Yohimbine and 4aa-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carboline Derivatives
  作者：Masanori Somei、Katsumasa Yoshino、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-08-s(n)57

  日期：——

  X-Ray analyses of 1-hydroxyyohimbine derivatives clearly show the deviation of the N(1)¯O bond from the indole molecular plane. This phenomenon supports our working hypothesis "bishomoallylic conjugation". The deviation is responsible for the unprecedented nucleophilic substitution reaction in 1-hydroxyindole chemistry and effected the synthesis of novel 7β-heteroarylyohimbine and 4aa-heteroaryl-l

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析清楚地显示了 N(1)¯O 键与吲哚分子平面的偏差。这种现象支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。该偏差导致 1-羟基吲哚化学中前所未有的亲核取代反应，并影响了从相应的 1-羟基吲哚衍生物合成新型 7β-杂芳基育亨宾和 4aa-杂芳基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物.
• Rearrangement Reaction in 1-Hydroxyindole Chemistry: A Synthesis of Novel 7-Substituted Yohimbine, and 4a-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-Carboline DerivaTives1
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Koichi Noguchi、Kiyoka Kusuno

  DOI：10.3987/com-19-14157

  日期：——

  X-Ray analyses of 1-hydroxyyohimbine derivatives definitely show the deviation of the N(1)—O bond from the indole molecular plane. This fact supports our working hypothesis “bishomoallylic conjugation”. The deviation is responsible for the rearrangement reaction in 1-hydroxyindole chemistry. Effective synthetic method for novel 7 and 7 -heteroarylyohimbine, and 4a and 4a -heteroaryl-1,2,3,4-tetrahydro-carboline

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析明确显示了 N(1)-O 键与吲哚分子平面的偏差。这一事实支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。这种偏差是 1-羟基吲哚化学中重排反应的原因。报道了新型7和7-杂芳基育亨宾以及4a和4a-杂芳基-1,2,3,4-四氢咔啉衍生物的有效合成方法。引言 吲哚是一种具有 sp2 杂化氮的平面杂芳族分子。2 在我们的 1-羟基吲哚假说 3 中，我们预计一旦将羟基引入到其氮上，尤其是在这种情况下