(S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1104199-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl (3S)-9-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1104199-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: PAODMSHGUOVGLR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-hydroxy-3β-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-(4aα,9aα)-3β-Methoxycarbonyl-Nb-methyl-11,13-dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-benzofurano[2,3-m]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吲哚化学中的重排反应：新型 7-取代育亨宾和 4a-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的合成1

  摘要：

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析明确显示了 N(1)-O 键与吲哚分子平面的偏差。这一事实支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。这种偏差是 1-羟基吲哚化学中重排反应的原因。报道了新型7和7-杂芳基育亨宾以及4a和4a-杂芳基-1,2,3,4-四氢咔啉衍生物的有效合成方法。引言 吲哚是一种具有 sp2 杂化氮的平面杂芳族分子。2 在我们的 1-羟基吲哚假说 3 中，我们预计一旦将羟基引入到其氮上，尤其是在这种情况下

  DOI：

  10.3987/com-19-14157

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction in Indole Chemistry: A Synthesis of Novel 7b-Substituted Yohimbine and 4aa-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carboline Derivatives
  作者：Masanori Somei、Katsumasa Yoshino、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-08-s(n)57

  日期：——

  X-Ray analyses of 1-hydroxyyohimbine derivatives clearly show the deviation of the N(1)¯O bond from the indole molecular plane. This phenomenon supports our working hypothesis "bishomoallylic conjugation". The deviation is responsible for the unprecedented nucleophilic substitution reaction in 1-hydroxyindole chemistry and effected the synthesis of novel 7β-heteroarylyohimbine and 4aa-heteroaryl-l

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析清楚地显示了 N(1)¯O 键与吲哚分子平面的偏差。这种现象支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。该偏差导致 1-羟基吲哚化学中前所未有的亲核取代反应，并影响了从相应的 1-羟基吲哚衍生物合成新型 7β-杂芳基育亨宾和 4aa-杂芳基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物.