N,N'-bis(4''-aminophenyl)-4,4'-diaminodiphenylamine | 137730-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4''-aminophenyl)-4,4'-diaminodiphenylamine
• 英文别名: 4,4'-bis[(4-aminophenyl)amino]diphenylamine；4-N-[4-[4-(4-aminoanilino)anilino]phenyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 137730-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅
• 分子量: 381.48
• InChiKey: HQJFMXRUZRHQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4''-aminophenyl)-4,4'-diaminodiphenylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N'',N'''-bis(2''',4'''-diaminophenyl)-N,N'-bis(4''-aminophenyl)-4,4'-diaminodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Synthesis of Oligoanilines

  摘要：

  通过高压促进芳香胺与氟硝基苯的 SNAr 反应，然后还原硝基，可以清洁、高产地制备苯胺低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42434
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氨基二苯胺 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-bis(4''-aminophenyl)-4,4'-diaminodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Peptide-directed assembly of functional supramolecular polymers for biomedical applications: electroactive molecular tongue-twisters (oligoalanine–oligoaniline–oligoalanine) for electrochemically enhanced drug delivery

  摘要：

  我们报告了基于非电活性寡丙氨酸和电活性寡苯胺的电活性超分子聚合物薄膜的制备和表征。

  DOI：

  10.1039/c5tb00106d

文献信息

• Linear 1,4-coupled oligoanilines of defined length: preparation and spectroscopic properties
  作者：Izabela Różalska、Paulina Kułyk、Irena Kulszewicz-Bajer

  DOI：10.1039/b404828h

  日期：——

  A facile synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by reduction of the nitro groups, has been developed. The method allows the preparation of symmetric (NH2/NH2 end-capped) and asymmetric (Ph/NH2 end-capped) oligoanilines of even or odd chain lengths. The preparation of the NH2/NH2 end-capped trimer to octamer and Ph/NH2 end-capped trimer to pentamer is described. The effect of the chain length on the spectroscopic properties of the oxidized oligomers has been investigated by UV-Vis-NIR spectroscopy.

  我们开发了一种简便的合成方法，涉及 4-氟硝基苯与芳基胺的 SNAr 偶联，然后还原硝基。该方法可制备偶数或奇数链长的对称（NH2/NH2 端封端）和不对称（Ph/NH2 端封端）寡苯胺。介绍了从 NH2/NH2 端封端三聚体到八聚体和从 Ph/NH2 端封端三聚体到五聚体的制备过程。紫外-可见-近红外光谱法研究了链长对氧化低聚物光谱特性的影响。
• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Facile synthesis of oligo anilines as permanent hair dyes: how chemical modifications impart colour and avoid toxicity
  作者：Gopalakrishnan Venkatesan、Yuri Dancik、Arup Sinha、Mei Bigliardi、Ramasamy Srinivas、Thomas Dawson、Suresh Valiyaveettil、Paul Bigliardi、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1039/c9nj03362a

  日期：——

  dermatitis, with the potential to develop serious toxic effects. Among these amines, para-phenylenediamine (PPD) is a small molecule form of aniline commonly used in beauty products despite being a known allergen to humans. Hence, in this study we designed and synthesized safer PPD analogues through the synthesis of oligomeric PPD and the introduction of bulky side chains on PPD to overcome the PPD dye's toxicity

  许多用于持久染发的染料都含有芳香胺，这些胺会发生氧化聚合反应，从而导致过敏性接触性皮炎，并可能产生严重的毒性作用。在这些胺中，对苯二胺（PPD）是苯胺的小分子形式，尽管它是人类已知的过敏原，但通常用于美容产品中。因此，在这项研究中，我们通过合成寡聚PPD和在PPD上引入庞大的侧链来设计和合成更安全的PPD类似物，以克服PPD染料的毒性。我们假设（a）通过在游离胺上添加PPD单体单元来增加PPD的分子大小，以及（b）在邻位进行战略性官能化具有强供电子大基团的PPD的位置能够保持染发性能，并增加与皮肤蛋白结合的抵抗力，因此减少了皮肤致敏的机会。合成了13种低聚物，目的是生产更安全的染发剂，同时最大程度地减少对人体的最终毒性。尤其是，带有大侧链的低聚物，PPD 6（13），PPD 7（14）和PPD 8（15）表现出弱至中度（27.1％，24.1％和34.0％）的敏化潜能。该结果证实了具有大而强
• Substituent Effect on Electrochemical and Electrochromic Behaviors of Ambipolar Aromatic Polyimides Based on Aniline Derivatives
  作者：Li-Ting Huang、Hung-Ju Yen、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1021/ma202128e

  日期：2011.12.27

  thermal stability, and solution processability, the resulting polyimide films exhibited ambipolar electrochromic behavior. The nonconjugated TPA-based polyimides III revealed more stable electrochemical oxidation behavior and better electrochromic reversibility than conjugated DPA-based corresponding polyimides I due to the additional phenyl ring providing the route to stabilize the cation radical formed

  三个系列的含有具有不同程度的4-甲氧基苯基取代基的苯胺衍生物表示阳极新双极聚酰亚胺/阴极电致变色特性从三个二胺单体-4,4'-双[（4-氨基苯基）氨基]二苯胺的缩聚而制备（3），4,4'-双[（4-氨基苯基）氨基] -4 '' -甲氧基三苯胺（3 '）和4,4'-双[4-氨基苯基（4-甲氧基苯基）氨基] -4''-甲氧基三苯胺（3 ″）-具有各种可商购的四羧酸二酐。除了较高的玻璃化转变温度（T g（246-339°C），热稳定性和溶液可加工性方面，所得的聚酰亚胺薄膜表现出双极性电致变色行为。与非基于共轭DPA的聚酰亚胺I相比，非基于共轭TPA的聚酰亚胺III显示出更稳定的电化学氧化行为和更好的电致变色可逆性，这是因为额外的苯环提供了稳定氧化过程中形成的阳离子自由基的途径。
• Synthesis and spectroscopic properties of aniline tetramers. Comparative studies
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Izabela Różalska、Małgorzata Kuryłek

  DOI：10.1039/b311096f

  日期：——

  A new synthetic method involving SNAr coupling of 4-fluoronitrobenzene to arylamines, followed by the reduction of the nitro groups, has been developed. Two types of aniline oligomers, namely Ph/NH2 and NH2/NH2 tetramers have been prepared by this method. Tetramers in the leucoemeraldine and in the emeraldine oxidation states were characterized by NMR, UV-Vis-NIR, IR and mass spectroscopies. It shown that the NH2/NH2 tetramer oxidized to the emeraldine state forms two isomers: syn and anti. The oxidation of the Ph/NH2 tetramer leads to the creation of positional isomers, depending on the synthetic method.

  我们开发出了一种新的合成方法，即先将 4-氟硝基苯与芳基胺进行 SNAr 偶联，然后再还原硝基。通过这种方法制备了两种类型的苯胺低聚物，即 Ph/NH2 和 NH2/NH2 四聚物。通过核磁共振、紫外-可见-近红外光谱、红外光谱和质谱分析，对处于白绿宝石氧化态和绿宝石氧化态的四聚体进行了表征。结果表明，氧化成绿宝石态的 NH2/NH2 四聚体会形成两种异构体：同步异构体和反同步异构体。Ph/NH2 四聚体的氧化会产生位置异构体，具体取决于合成方法。