(E)-3-bromomethacrylic acid | 24557-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromomethacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid；(E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoic acid；(E)-3-bromo-2-methyl-propenoic acid；(E)-β-bromomethacrylic acid；(E)-3-bromo-2-methylpropenoic acid；(E)-3-bromo-2-methylacrylic acid；(2E)-3-bromo-2-methylacrylic acid
• CAS: 24557-13-9
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: PWWIAWDCLANFSS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 在 溴 作用下， 生成 α,β,β-tribromo-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Rappe,C.; Andersson,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1737 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 在 溴 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-3-bromomethacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• Unusual stereospecificity in the hydrogenation of an isopropenyl function with Wilkinson's catalyst; a route to chiral methyl valine
  作者：David H. G. Crout、Max Lutstorf、Philip J. Morgan、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Michael J. Crimmin

  DOI：10.1039/c39810001175

  日期：——

  Catalytic hydrogenation with H3H in the presence of Wilkinson's catalyst of (2RS)-(E)-[4-2H]-2-acetylamino-3-methylbut-3-enoic acid gave a mixture of (2SR, 3SR, 4RS)-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(8) and (9)] and 2SR, 3RS, 4SR-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(6) and (7)] in the radio 19:1 by 3H n.m.r. spectroscopy of the derived valines; a similar reduction with 2H2 of 1,5-(Z)-4, 7-DIAZA-7-[1-4-(nitrobenzylox

  在（2 RS）-（（E）-[4- 2 H] -2-乙酰氨基-3-甲基丁-3-烯酸的威尔金森催化剂存在下，用H 3 H催化加氢得到（2 SR，3 SR，4 RS）-[4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[（8）和（9）]和2 SR，3 RS，4 SR- [4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[ （6）和（7）]在广播19：1中乘3缬氨酸的H nmr光谱; 1,5-（Z）-4，7-DIAZA-7- [1-4-（硝基苄氧基羰基）-2-甲基丙-2-烯基] -3-苯氧基甲基-2-硫代双环[ 2 H 2的类似还原3.2.0]庚-3-烯-6-酮通过1 H nmr光谱法以3：7的比例得到衍生的缬氨酸的二氘代异构体（11）和（12）的混合物。
• 3,5-(Un)substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and 5H- pyrrolo[2,3-b]pyrazine dual ITK and JAK3 Kinase Inhibitors
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20140315909A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to compounds described by Formula I: salts thereof, their synthesis, and their use as ITK and JAK3 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and or disorders such disease associated with abnormal cell growth such as autoimmune, inflammation, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, atherosclerosis, ulcerative colitis, psoriatic arthritis, psoriasis, Crohn's, metabolic and cancer diseases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions and processes for preparing the compounds of the invention.

  本发明涉及由式I描述的化合物： 其盐，它们的合成，以及它们作为ITK和JAK3抑制剂的用途，包括这些化合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和/或疾病的方法，这些疾病与异常细胞生长有关，如自身免疫、炎症、类风湿关节炎、系统性红斑狼疮、动脉粥样硬化、溃疡性结肠炎、银屑病性关节炎、银屑病、克罗恩病、代谢和癌症疾病。本发明还提供包括本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物的方法和制备本发明化合物的方法。
• Single-Electron/Pericyclic Cascade for the Synthesis of Dienes
  作者：Natalie E. Campbell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201403234

  日期：2014.6.10

  The highly efficient and diastereoselective synthesis of E dienes has been accomplished through radical cyclization of bromoallyl hydrazones. This methodology has been further extended to generate these products through a one‐pot condensation/radical cyclization/cycloreversion cascade from simple aldehyde starting materials in high yields (>75 %) and high diastereoselectivities (>95:5). Mechanistic

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。
• [3]Dendralene Synthesis: Rhodium(III)-Catalyzed Alkenyl CH Activation and Coupling Reaction with Allenyl Carbinol Carbonate
  作者：Honggen Wang、Bernhard Beiring、Da-Gang Yu、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306754

  日期：2013.11.18

  [3]DendrAl(l)ene! A new synthesis of [3]dendralenes is based on a RhIII‐catalyzed alkenyl CH activation and coupling reaction with allenyl carbinol carbonates (see scheme; DG=directing group). A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency. The reaction is highly stereoselective and compatible with different directing groups and numerous functional

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

表征谱图