2-(2-methoxyphenylthio)aniline | 53691-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenylthio)aniline
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenylsulfanyl)aniline；2-(2-methoxyphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 53691-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: VSZRTVHOTSRPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenylthio)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 10-(2-甲氧基苯基)吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  通过N-和S-芳基化序列的无过渡金属合成N-芳基吩噻嗪

  摘要：

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00515
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-碘苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(2-methoxyphenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑与芳基碘在水性介质下的铁催化 S-芳基化：芳基（2-氨基芳基）硫化物的简便合成

  摘要：

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379484

文献信息

• Palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond cleavage of amides: a facile access to phenylcarbamate derivatives with alcohols
  作者：Xufei Yan、Huihui Sun、Haifeng Xiang、Da-Gang Yu、Daibing Luo、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8cc03954b

  日期：——

  A sulfur-containing auxiliary enabled palladium-catalyzed C(carbonyl)–C bond activation of amides was reported to form phenylcarbamate derivatives with alcohols. Both alkyl and benzyl alcohols could be employed well with yields up to 85%. Derivations from phenylcarbamates to ureas and thiocarbamates illustrated the potential applications of this sequential C–C cleavage/C–O coupling reaction.

  据报道，含硫的助剂可以使钯催化的酰胺的C（羰基）–C键活化，与醇形成苯基氨基甲酸酯衍生物。烷基醇和苄醇都可以很好地使用，产率高达85％。从苯基氨基甲酸酯到脲和硫代氨基甲酸酯的衍生物说明了这种连续的C–C裂解/ C–O偶联反应的潜在应用。
• Thiolate-assisted copper(<scp>i</scp>) catalyzed C–S cross coupling of thiols with aryl iodides: scope, kinetics and mechanism
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1039/d2nj00043a

  日期：——

  Transition metal catalyzed coupling of thiols with aryl iodide offers a convenient method for accessing C–S linkage in organic synthesis. Herein, we report an efficient and practical method for the C–S cross coupling of thiophenols with aryl iodides using a Cu(I) catalyst. A diverse set of thiophenols is coupled with electron rich and poor aryl iodides to obtain diaryl sulfides in good to excellent

  硫醇与芳基碘的过渡金属催化偶联提供了一种在有机合成中获得 C-S 键的便捷方法。在此，我们报道了一种使用 Cu( I ) 催化剂实现苯硫酚与芳基碘化物的 C-S 交叉偶联的有效且实用的方法。一组不同的苯硫酚与富电子和贫电子芳基碘化物结合，以良好至优异的产率获得二芳基硫化物。值得注意的是，这些反应在极性质子溶剂和无配体环境下顺利进行。该方法也可用于通过容易获得的苯并噻唑的开环合成 2-氨基苯硫醚衍生物。此外，我们进行了动力学和计算研究以了解 Cu( I) 在没有配体的情况下催化反应。反应速率与取代基常数的哈米特图表明，这些偶联反应对苯硫酚和芳基碘上的取代基适度敏感，表明两种反应物都参与了反应的速率决定步骤。另一方面，对不同机理途径的计算研究表明，硫醇盐与 Cu 的强配位可能产生催化活性中间体 [Cu(SPh) 2 ]K，它可以启动催化循环。预计由[Cu(SPh) 2 ]K 引发的途径将通过相
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• Heterogeneous Copper–Catalyzed Synthesis of S–Arylated 2-Aminothiophenols via Ring Opening of Benzothiazoles and C–S Coupling using Aryl Halides
  作者：Hironao Sajiki、Tomohiro Ichikawa、Tomohiro Matsuo、Takumu Tachikawa、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi

  DOI：10.3987/com-18-s(t)55

  日期：——

  Chelate resins, which are polystyrene-divinylbenezene-based polymers bearing iminodiacetic acids or polyamines as ligands, supported copper catalysts (Cu/CR11 or Cu/CR20) in effectively catalyzing the ring cleaving S-arylation of benzothiazole with aryl iodides or aryl bromides in the presence of lithium tert-butoxide in aqueous 2-propanol.