1-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol | 66730-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)cyclopentanol；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 66730-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: AOJYVXGYKSAKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(1-环戊烯-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazoles as carbonyl equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88967-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium formate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化：2-羟烷基苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发了 2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化。它为合成多种底物范围广、官能团耐受性好、产率适中的2-羟烷基苯并噻唑提供了一种新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132927

文献信息

• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。
• Cycloalkyl ketoamides derivatives useful as cathepsin k inhibitors
  申请人：Catalano George John

  公开号：US20050054819A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文介绍了环状酰胺类酮衍生物，其作为卡他普星K抑制剂具有用途。所述发明还包括制备这种环状酰胺类酮衍生物的方法，以及使用它们治疗与增强骨转换相关的疾病（包括骨质疏松症），最终可导致骨折的方法。
• CYCLOALKYL KETOAMIDES DERIVATIVES USEFUL AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：Catalano George John

  公开号：US20080058333A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了环状烷基酮酰胺衍生物，其作为猫hepsin K抑制剂具有用途。所述发明还包括制备这种环状烷基酮酰胺衍生物的方法，以及使用它们治疗与增强骨转换相关的疾病的方法，包括骨质疏松症，最终可能导致骨折。
• Cycloalkyl ketoamides derivatives useful as cathepsin K inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07282512B2

  公开（公告）日：2007-10-16

  Cycloalkyl ketoamide derivatives, which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such cycloalkyl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了用作cathepsin K抑制剂的环状酰胺衍生物。所述的发明还包括制备这种环状酰胺衍生物的方法，以及在治疗与增强骨转换有关的疾病，包括骨质疏松症，最终可能导致骨折的方法。