1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-4-O-p-methoxybenzyl-3-thio-β-D-galactopyranose | 331633-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-4-O-p-methoxybenzyl-3-thio-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5R)-4-azido-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 331633-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₈S
• 分子量: 489.466
• InChiKey: GYWRFBPNPQJPMJ-XIKSMUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-4-O-p-methoxybenzyl-3-thio-β-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 22.0h， 以83%的产率得到1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-3-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-dideoxy-β-threo-hex-2-enopyranose 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 mercury(II) diacetate 、 叠氮化四丁基铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.92h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-S-(2,4-dinitrophenyl)-4-O-p-methoxybenzyl-3-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q

文献信息

• Chemoselective Elaboration of <i>O</i>-Linked Glycopeptide Mimetics by Alkylation of 3-ThioGalNAc
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja003713q

  日期：2001.2.1

  A critical branch point in mucin-type oligosaccharides is the beta 1-->3 glycosidic linkage to the core alpha-N-acetylgalactosamine (GalNAc) residue. We report here a strategy for the synthesis of O-linked glycopeptide analogues that replaces this linkage with a thioether amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block was a 2-azido-3-thiogalactose-Thr analogue that was

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。