5-amino-4-<(phenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole | 59119-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-<(phenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(phenylazo)pyrazole；5-methyl-2-phenyl-4-phenylazo-2H-pyrazol-3-ylamine；5-Methyl-2-phenyl-4-phenylazo-2H-pyrazol-3-ylamin；5-Amino-4-phenylazo-3-methyl-1-phenyl-pyrazol；5-Methyl-2-phenyl-4-phenylazo-2H-pyrazol-3-ylamine；5-methyl-2-phenyl-4-phenyldiazenylpyrazol-3-amine
• CAS: 59119-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: QNSMVLOQZAGVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-<(phenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole 在 盐酸 、 苯乙酮 作用下， 生成 3-methyl-1,6-diphenylpyrazolo<4,5-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Crippa; Perroncito, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 649,651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺吡唑 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5-amino-4-<(phenyl)azo>-3-methyl-1-phenyl pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Guarneri; Duda, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 958,962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomerism in azo dyes: Border cases of azo and hydrazo tautomers as possible NMR reference compounds
  作者：V. Deneva、A. Lyčka、S. Hristova、A. Crochet、K.M. Fromm、L. Antonov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.015

  日期：2019.6

  hydrazone tautomers. The tautomeric state is not substantially influenced by nitro group substitution in the phenyl ring. Consequently, the studied compounds can be used as model tautomers in the NMR evaluation of the tautomeric state in various azo dyes in solution. According to the crystallographic data (obtained by us or available in the literature) the conclusions about the tautomerism of the studied

  为了满足互变异构偶氮染料研究中对NMR参考化合物的需求，衍生自3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺和5-的两个系列偶氮染料甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基）-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮已通过分子光谱法（UV-Vis和NMR）和量子化学计算（M06- 2X / TZVP）。结果清楚地表明3-甲基-1-苯基-4-（苯基二氮烯基）-1H-吡唑-5-胺以纯偶氮互变异构形式存在，而5-甲基-2-苯基-4-（2-苯基肼基） -2，4-二氢-3H-吡唑-3-酮以互变异构体的形式存在。互变异构状态基本上不受苯环中硝基取代的影响。所以，所研究的化合物可在溶液中各种偶氮染料的互变异构状态的NMR NMR评价中用作模型互变异构体。根据晶体学数据（由我们获得或可从文献中获得），关于所研究化合物在溶液中的互变异构的结论在固态下也是有效的。
• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、
• Medium Effect on the Acid Dissociation Constants of Some Heterocyclic Azo Compounds
  作者：Said A. Ibrahim、Nasr M. Rageh、Ahmed A. Mohamad、Youssif H. Ebead

  DOI：10.1021/je9802165

  日期：1999.5.1

  The effect of different organic solvent + water mixtures on the acid dissociation constants of protonated 5-amino-4-(arylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazole derivatives were studied. The organic solvents used are methanol, ethanol, acetone, and dimethylformamide. The results obtained were discussed in terms of the solvent characteristics.The pKBH+ values of the dyes in question were determined and found

  研究了不同的有机溶剂和水的混合物对质子化的5-氨基-4-（芳基偶氮）-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物的酸解离常数的影响。使用的有机溶剂是甲醇，乙醇，丙酮和二甲基甲酰胺。讨论了所得结果的溶剂特性。p K BH确定了所讨论的染料的+值，发现该值取决于有机助溶剂的量和性质。p K BH的减少随着介质中有机溶剂量的增加， +值可以通过分散力而不是通过氢键来解释化合物的质子化形式的高稳定性。以及溶剂极化率和氢键相互作用对p K BH的影响+值，因此在所观察到的电荷转移带的光谱上已经进行了讨论。绝对p K BH尽管存在多个碱度中心，但每种化合物的+值也已讨论过。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 339, p. 146
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Mohr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 79, p. 47
  作者：Mohr

  DOI：——

  日期：——