1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 768387-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: (4R)-4-(1-hydroxy-allyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；(4R)-2,2-dimethyl-4-(1'-hydroxyprop-2'-enyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert.-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 768387-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RBLCLVKAXXFKNX-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 钯 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 氢气 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4S)-4-(Naphthalen-1-ylmethoxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 以91的产率得到1,1-dimethylethyl 4-(1-hydroxy-2-propenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2004, 60, 8199-8205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated amino acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05051413A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  The invention relates to unsaturated amino acids of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, hydroxy or etherified hydroxy, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, arylalkyl, lower alkenyl, halogen or aryl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R.sup.5 represents hydrogen or alkyl, R.sup.6 represents carboxy or esterified or amidated carboxy, R.sup.7 represents amino or amino substituted by alkyl or acyl, A represents unsubstituted or alkyl-substituted .alpha.,.omega.-alkylene having from 1 to 3 carbon atoms or represents a bond, and B represents methylene or a bond, with the proviso that A is other than a bond when B represents a bond, and salts thereof. They can be manufactured, for example, in accordance with the Michaelis-Arbuzov reaction and can be used as pharmacologically active substances.

  该发明涉及式I的不饱和氨基酸##STR1##其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低烷氧基烷基、芳基烷基、较低烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的α，ω-烷基，其碳原子数为1至3，或代表键，B代表亚甲基或键，但A不是键时B代表键，以及其盐。它们可以通过Michaelis-Arbuzov反应等方法制造，并可用作药理活性物质。
• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。
• Unified Synthesis of Densely Functionalized Amino Acid Building Blocks for the Preparation of Caprazamycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Ruth Linder、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201801667

  日期：2019.2.21

  The total synthesis of caprazamycin nucleoside antibiotics and their analogues is not trivial. For instance, it requires a densely functionalized amino acid building block to construct the diazepanone core motif. We now report a unified synthesis of five different amino acid building blocks of this type, thus providing a highly useful ′toolbox′ for the synthesis of caprazamycins as well as other complex

  辣椒素核苷抗生素及其类似物的总合成并非无关紧要。例如，它需要密集功能化的氨基酸构件来构建二氮杂酮核心基序。现在，我们报告了这种类型的五个不同氨基酸构建基的统一合成，从而为合成辣椒素和其他复杂的肽类天然产物提供了非常有用的“工具箱”。
• Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Kaushik Sarkar、Swastik Karmakar

  DOI：10.1055/s-2005-871944

  日期：——

  Enantiomerically pure nor-furanomycin, furanylglycine, furanylalanine and homo-furanylalanine derivatives were prepared from appropriate amino acid derived dienes using ring-closing ­metathesis as the key step.

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。
• Convergent Synthesis and Biological Evaluation of Syringolin A and Derivatives as Eukaryotic 20S Proteasome Inhibitors
  作者：Jérôme Clerc、Barbara Schellenberg、Michael Groll、André S. Bachmann、Robert Huber、Robert Dudler、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201000317

  日期：2010.7

  A convergent synthesis of SylA was developed and consists of the synthesis of a fully functionalized macrocycle, which is subsequently coupled with a urea moiety. For cyclization, ring-closing metathesis of a conformationally preorganized precursor was employed. The established synthetic route was then applied to the synthesis of SylA derivatives by using various peptidic side chains for decoration

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。