1-phenyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 24685-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole；2,3-diphenyl-1,2,4-triazole；1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazole；1,5-Diphenyl-1H-[1,2,4]triazol；1,5-Diphenyl-1,2,4-triazol；1,5-Diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 24685-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: UWVIKPAJVSOFLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-90.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole 、 silver nitrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83.8%的产率得到bis((2,3-diphenyl-1,2,4-triazole)silver nitrate)
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Mair, Angelika; Mueller, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 7, p. 912 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-Arylazo-2-phenyloxazolin-5-ones: A New Synthesis of 1H-1,2,4-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a051

文献信息

• 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX S.A.

  公开号：EP1099695A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  The invention relates to 5-aryl-1H-1,2,4-triazole compounds of the formula : in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification. These compounds are potent and selective COX-2 inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及通式为：的5-芳基-1H-1,2,4-三唑化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书中所定义。这些化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• Regioselective copper-diamine-catalyzed C–H arylation of 1,2,4-triazole ring with aryl bromides
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c6ra14670h

  日期：——

  A convenient methodology for the regioselective C–H arylation of 1,2,4-triazole ring was developed. Using a benchtop stable Cu-diamine catalyst system, C–H functionalization of a simple 1,2,4-triazole substrate with various aryl bromides was regioselectively accomplished at the C5 position of the triazole ring.

  开发了一种方便的方法，用于1,2,4-三唑环的区域选择性CH芳基化。使用台式稳定的Cu-二胺催化剂体系，在三唑环的C5位区域选择性地实现了带有各种芳基溴的简单1,2,4-三唑底物的CH功能化。
• A Multicomponent Electrosynthesis of 1,5-Disubstituted and 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01808

  日期：2018.10.5

  A novel electrochemical route has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted and 1-aryl 1,2,4-triazoles from aryl hydrazines, paraformaldehyde, NH4OAc, and alcohols. In this multicomponent reaction system, alcohols act as solvents as well as reactants and NH4OAc is used as the nitrogen source. With the assistance of reactive iodide radical or I2 and NH3 electrogenerated in situ, this process

  已开发出一种新的电化学路线，用于从芳基肼，低聚甲醛，NH 4 OAc和醇类合成1,5-二取代和1-芳基1,2,4-三唑。在该多组分反应系统中，醇既充当溶剂又充当反应物，而NH 4 OAc被用作氮源。在反应性碘自由基或I 2和NH 3原位电生成的辅助下，此过程可有效避免使用强氧化剂和过渡金属催化剂，并在室温下平稳进行，得到各种各样的1,2， 4-三唑衍生物具有良好的高收率。初步研究表明，反应机理涉及一个自由基过程。
• Sustainable electrocatalytic oxidation of <i>N</i>-alkylamides to acyclic imides using H₂O
  作者：Jing Qi、Xiyan Wang、Gan Wang、Srinivas Reddy Dubbaka、Patrick O'Neill、Hwee Ting Ang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d3gc04010k

  日期：——

  extensive use in biomolecules, inorganic compounds, and organic compounds. Traditional methods for imide synthesis often rely on the use of toxic or expensive oxidizing agents, limiting their sustainability and practicality. Herein, we present a green and environmentally friendly approach for the synthesis of imides from N-alkylamides using electrocatalytic oxidation with H2O as the green oxygen source

  由于酰亚胺在生物分子、无机化合物和有机化合物中的广泛应用，其合成在各种科学学科和工业应用中具有重要意义。传统的酰亚胺合成方法通常依赖于使用有毒或昂贵的氧化剂，限制了其可持续性和实用性。在此，我们提出了一种绿色环保的方法，以H 2 O为绿色氧源，利用电催化氧化从N-烷基酰胺合成酰亚胺。这种可持续且原子效率高的方法优于传统方法，无需使用有毒或昂贵的氧化剂，同时在温和的反应条件下实现高产率。该方案具有广泛的底物兼容性，能够将多种N-烷基（甲基、乙基和环丙基）酰胺转化为酰亚胺。所得酰亚胺产物可以作为合成生物学相关的 1,2,4-三唑化合物的有价值的构建模块。此外，该方法的实用性通过克级反应得到证明，证实了其效率和工业应用潜力。我们的工作提出了一种可持续且多功能的酰亚胺合成策略，符合绿色化学原则和可持续制造实践。
• Substituted 1H-1,2,4-triazoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0051084A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  This disclosure describes new compounds and compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the novel active ingredients of said compositions of matter being certain substituted 1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles and/or the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof.

  本公开描述了可用作抗炎剂和关节炎疾病特有的渐进性关节退化抑制剂的新化合物和物质组合物，以及用其改善炎症和抑制哺乳动物关节退化的方法，所述物质组合物的新型活性成分是某些取代的 1-苯基-1H-1,2,4-三唑和/或其药理上可接受的酸加成盐。