3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone | 56231-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3'-methoxy-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one；3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56231-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YFKBYNBNBZFFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-3-cyano-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Novel azabicyclo octane derivative and process for preparing same

  摘要：

  该化合物的化学式为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢、苯基、碳原子数为一至五的烷基、碳原子数为三至四的环烷基，或者碳原子数为一至五且具有苯基、苯甲酰基和4-氟苯甲酰基等取代基的烷基；R.sup.2为氢或碳原子数为一至三的烷基；R.sup.3为氢、碳原子数为二至六的烷酰基、苯甲酰基或烟酰基。还公开了制备该化合物（I）的几种方法。该化合物（I）及其药用可接受的酸盐作为镇痛剂具有用途。

  公开号：

  US03932429A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(m-methoxyphenyl)cyclohexene 在 eosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Allylic C–H Oxidation

  摘要：

  A mild and efficient one-pot visible light-induced method has been developed for the allylic oxidation. The oxidation of allylic systems has played a prominent role in this context as possibly the most widely applied C-H functionalization, owing to the utility of enones. The allylic C-H oxidation is relatively simple and predictable, even on a preparative scale, because active species generated at the allylic position are stabilized by the double bond.

  DOI：

  10.5562/cca3126

文献信息

• An Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Silylenol Ethers and <i>β</i> -Naphthols with Diethylaminosulfur Trifluoride and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201800366

  日期：2018.8.6

  efficient and general trifluoromethylthiolation of silylenol ethers and β‐naphthols have been accomplished employing the combination of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS) as source of electrophilic trifluoromethylthio moiety for the synthesis of α‐trifluoromethylthiolated carbonyl compounds and β‐naphthols in good yields. Important features of this method

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。
• Aerobic Oxidative Heck/Dehydrogenation Reactions of Cyclohexenones: Efficient Access to<i>meta</i>-Substituted Phenols
  作者：Yusuke Izawa、Changwu Zheng、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201209457

  日期：2013.3.25

  catalyst, employing a 6,6′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine ligand, promotes both the aerobic oxidative Heck coupling and dehydrogenation reactions of cyclohexenones. These reactions may be combined in a one‐pot sequence to enable the straightforward synthesis of meta‐substituted phenols (see scheme).

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。
• A highly efficient metal-free approach to meta- and multiple-substituted phenols via a simple oxidation of cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Song Song、Lingsheng Ai、Xinwei Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6gc02674e

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient transition-metal-free approach to substituted phenols from simple and readily available cyclohexenones and cyclohexanones. Dimethyl sulfoxide (DMSO), the simple and common organic reagent, was...

  该手稿描述了一种新颖，有效的无过渡金属的方法，可从简单易得的环己酮和环己酮取代苯酚。二甲基亚砜（DMSO）是一种简单而常见的有机试剂，它...
• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。