4-phenylazodiphenylamine | 104979-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenylazodiphenylamine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-phenyldiazenylaniline
• CAS: 104979-62-6
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃
• 分子量: 349.435
• InChiKey: QRBSSDMZLRKOGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane 、 4-phenylazodiphenylamine 在 Pd₂(di(benzylidene)acetone)3 、 P(C(CH₃)3)3 、 sodium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-(phenylazo)phenyl)aminophenyl-2-aza-[3]-ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  氮杂二茂铁与含偶氮苯的配体 ? 分子的质子化和电化学氧化影响偶氮苯基团的吸收光谱和顺反异构化

  摘要：

  N-{4-(苯基偶氮)苯基}氨基苯基-2-氮杂-[3]-二茂铁(4)和N-{3-(苯基偶氮)苯基}氨基苯基-2-氮杂-[3]-二茂铁(5)具有由 Ru 和 Pd 配合物催化的 CN 键形成反应制备。由于 4 和 5 的反式偶氮苯基团的 π-π* 跃迁，在甲苯中的吸收峰分别出现在 442 和 426 nm。4 和 5 溶液在 420 nm 的光照射导致反式偶氮苯基团部分异构化为顺式偶氮苯并达到光稳定状态。处于光稳定状态的化合物经历顺式偶氮苯基团的热异构化为反式异构体。化合物单电子氧化后的异构化比没有电化学氧化的异构化发生得更快。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400592
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 三苯胺 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 4-phenylazodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Epperlein, Joachim; Blau, Boris, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 5, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium and chromium complexes bearing pH-indicators as the η6-arene ligand: Synthesis, characterization, and protonation behavior
  作者：Miyuki Hirasa、Akiko Inagaki、Munetaka Akita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.046

  日期：2007.1

  A series of ruthenium and chromium complexes bearing pH indicators as the eta(6)-arene ligand, (eta(6)-X)(MLn)(y) [X = methyl yellow, crystal violet lactone, phenolphthalein; MLn = RuCp*(+), RuCl2(L), Cr(CO)(3); y = 1, 2] is prepared and characterized by spectroscopic and crystallographic methods. Of the plural arene rings in the indicators, a specific arene ring can be successfully coordinated to the metal center in a selective manner under appropriate conditions (i.e. use of the precursors of different oxidation states and reaction with the non-protonated and protonated pH indicator). The obtained indicator complexes show halochromic behavior depending on pH as observed for the parent molecules but the transition pH ranges are shifted to the more acidic side because of the attachment of the electron-withdrawing metal fragments, which decrease the basicity of the attached pH indicators. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Epperlein, Joachim; Blau, Boris, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 5, p. 175 - 176
  作者：Epperlein, Joachim、Blau, Boris

  DOI：——

  日期：——
• Azaferrocenophanes with Azobenzene‐Containing Ligands − Protonation and Electrochemical Oxidation of the Molecule Influences the Absorption Spectra and <i>cis</i> − <i>trans</i> Isomerization of the Azobenzene Group
  作者：Tatsuaki Sakano、Masaki Horie、Kohtaro Osakada、Hidenobu Nakao

  DOI：10.1002/ejic.200400592

  日期：2005.2

  trans-azobenzene group of 4 and 5 appear at 442 and 426 nm, respectively, in toluene. Photoirradiation of solutions of 4 and 5 at 420 nm causes partial isomerization of the trans-azobenzene group to cis-azobenzene and reaches a photostationary state. The compounds at the photostationary state undergo thermal isomerization of the cis-azobenzene group to the trans isomer. The isomerization after one-electron

  N-4-(苯基偶氮)苯基}氨基苯基-2-氮杂-[3]-二茂铁(4)和N-3-(苯基偶氮)苯基}氨基苯基-2-氮杂-[3]-二茂铁(5)具有由 Ru 和 Pd 配合物催化的 CN 键形成反应制备。由于 4 和 5 的反式偶氮苯基团的 π-π* 跃迁，在甲苯中的吸收峰分别出现在 442 和 426 nm。4 和 5 溶液在 420 nm 的光照射导致反式偶氮苯基团部分异构化为顺式偶氮苯并达到光稳定状态。处于光稳定状态的化合物经历顺式偶氮苯基团的热异构化为反式异构体。化合物单电子氧化后的异构化比没有电化学氧化的异构化发生得更快。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)