5-O-去甲基奥美拉唑 | 151602-49-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-O-去甲基奥美拉唑
• 中文别名: 5-O-脱甲基奥美拉唑；5‘-脱甲氧基奥美拉唑；埃索美拉唑杂质L
• 英文名称: 5-O-desmethyl omeprazole
• 英文别名: 2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazol-5-ol
• CAS: 151602-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: TWXDTVZNDQKCOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240°C
• 沸点：
  630.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

5'-O-去甲基奥美拉唑是奥美拉唑已知的人体代谢物。

5'-O-Desmethyl omeprazole is a known human metabolite of omeprazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

制备方法与用途

用途

该药物属于胃质子泵抑制剂。奥美拉唑口服后，会集中于壁细胞分泌小管周围，并转化为次磺酰胺衍生物。其硫原子与H+、K+-ATP酶上的巯基结合，导致H+泵失活，从而减少胃酸分泌。此外，该药物还能增加胃黏膜血流量，有利于溃疡病的治疗。

主要用途包括胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎以及卓艾综合征等。对于对H2受体阻断药疗效不佳的患者，奥美拉唑同样有效。同时，它还可与某些抗菌药物联合使用，用于治疗幽门螺杆菌感染。需要注意的是，5-O-去甲基奥美拉唑是奥美拉唑中的杂质之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-去甲基奥美拉唑 、 乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE (DAAO)

  摘要：

  本发明提供了一种新型的取代苯并咪唑衍生物，用作DAAO抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。

  公开号：

  WO2018053161A1
• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 在 human liver microsomes 、 NADPH-generating system 、 维生素A 作用下， 生成 5-O-去甲基奥美拉唑
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸，前列腺素，视黄醇，视黄酸和胆钙化固醇对人细胞色素P450酶催化的异种生物氧化的影响。

  摘要：

  1.研究了花生四烯酸，前列腺素，视黄醇，视黄酸和胆钙化固醇对12种重组人细胞色素P450（P450或CYP）酶和人肝微粒体催化的异种生物氧化的影响。2.花生四烯酸（50 microM）显着抑制CYP1A1和1A2依赖性7-乙氧基香豆素O-去乙基化，CYP2C8依赖性紫杉醇6α-羟基化和CYP2C19依赖性R-华法林7-羟基化。在重组酶系统中，该化学物质还略微抑制了CYP1B1、2B6、2C9、2D6、2E1和3A4催化的异种生物氧化。3.视黄醇，视黄酸和胆钙化醇是重组CYP1A1、2C8和2C19催化的异种生物氧化的强抑制剂。[4]。花生四烯酸对CYP1A1-，1A2-，2C8-和2C19依赖性异生素氧化的抑制作用的狄克逊图，视黄醇对CYP1A1、2B6和2C19的依赖性，以及胆钙化醇对CYP1A1和2C19的依赖性，表明这些化学物质主要通过竞争机制抑制P450的活性。5.在人肝微粒体中，

  DOI：

  10.1080/004982599238632

文献信息

• [EN] BIOLOGICAL METHODS<br/>[FR] MÉTHODES BIOLOGIQUES
  申请人：DARREH SHORI TAHER

  公开号：WO2018172557A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention relates to methods for determining cholinergic function and the status of associated disorders in patients.

  本发明涉及确定患者胆碱能功能和相关疾病状态的方法。
• Substituted benzimidazole derivatives as D-amino acid oxidase (DAAO) inhibitors
  申请人：NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY

  公开号：US11370775B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives of formula (I) used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.

  本发明提供了新型取代的式 (I) 苯并咪唑衍生物，可用作 DAAO 抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。
• INHIBITORS OF H+K+ -ATPASE
  申请人：Advanced Medicine, Inc.

  公开号：EP1143991A2

  公开（公告）日：2001-10-17
• USE OF KNOWN COMPOUNDS AS D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS
  申请人：TSENG Yufeng Jane

  公开号：US20170037448A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention utilizes virtual screening strategy to seek for current market drugs as anti-schizophrenia therapy drug repurposing. Drug repurposing strategy finds new uses other than the original medical indications of existing drugs. Finding new indications for such drugs will benefit patients who are in needs for a potential new therapy sooner since known drugs are usually with acceptable safety and pharmacokinetic profiles. In this study, repurposing marketed drugs for DAAO inhibitor as new schizophrenia therapy was performed with virtual screening on marketed drugs and its metabolites. The identified and available drugs and compounds were further confirmed with in vitro DAAO enzymatic inhibitory assay.
• NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS
  申请人：TSENG Yufeng Jane

  公开号：US20200361894A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.