3,3-bis(phenylthio)pentane | 35036-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-bis(phenylthio)pentane
• 英文别名: Di(phenylthio)pentan；3-phenylsulfanylpentan-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 35036-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₀S₂
• 分子量: 288.478
• InChiKey: DTTSSMWEPWTVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  405.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(phenylthio)pentane 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-戊酮2,4-二硝基苯基腙
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-戊酮 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3,3-bis(phenylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dithioacetals from Carbonyl Compounds and Thiols in the Presence of Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)

  摘要：

  在三甲基硅基聚磷酸酯（PPSE）存在下，醛、酮和三恶烷等羰基化合物与芳香族、伯、仲和叔硫醇反应合成了二硫缩醛。环己酮与叔丁硫醇的反应产物为相应的二硫缩醛与叔丁环己烯硫醚的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27872

文献信息

• Generation, some synthetic uses, and 1,2-vinyl rearrangements of secondary and tertiary homoallyllithiums, including ring contractions and a ring expansion. Remarkable acceleration of the rearrangement by an oxyanionic group
  作者：Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00063a001

  日期：1993.5

  addition of thiophenol to a conjugated enal or enone followed by a Wittig or Peterson olefination, (2) the reaction of a silyl enol ether with a diphenyl dithioacetal catalyzed by stannic chloride, followed by a Peterson olefination, or (3) the treatment of the lithio derivatives of phenyl thioethers or thioacetals or the corresponding cuprates with allyl halides

  高烯丙基锂的一种非常通用的制备方法包括用 4,4'-二叔丁基联苯锂对高烯丙基苯基硫化物进行还原锂化。硫化物可以通过多种方法制备，包括 (1) 三乙胺催化将苯硫酚加成到共轭烯醛或烯酮上，然后进行 Wittig 或 Peterson 烯化，(2) 甲硅烷基烯醇醚与二苯基二硫缩醛催化的反应通过氯化锡，然后进行彼得森烯化，或 (3) 用烯丙基卤化物处理苯基硫醚或硫代缩醛的锂硫衍生物或相应的铜酸盐
• Alkylations of bis(phenylthio)acetals
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88116-0

  日期：1980.1

  Bis(phenylthio)acetals can be lithiated with n-butylithium-,,′,′-tetramethylethylenediamine complex in hexane and consequently alkylated.

  双（苯硫基）乙缩醛可以在己烷中用正丁基- 、、'，'-四甲基乙二胺络合物进行锂化，然后烷基化。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Buechi,J., Diss. <E.T.H. Zuerich 1929> S. 58
  作者：Buechi,J.

  DOI：——

  日期：——
• α-Alkylthio-nitriles via cyanation of thio-acetals and ketals
  作者：M.T. Reetz、H. Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81369-1

  日期：1984.1