1-bromo-1-(trimethylsilyl)styrene | 65425-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(trimethylsilyl)styrene
• 英文别名: (1-Bromo-2-phenylethenyl)(trimethyl)silane；(1-bromo-2-phenylethenyl)-trimethylsilane
• CAS: 65425-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrSi
• 分子量: 255.23
• InChiKey: BJQQXASWOZWVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(trimethylsilyl)styrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（苯并[b]磷脂）和2,2'-苯并[b]磷-苯并[b]杂原子杂化π系统的合成及结构-性能关系

  摘要：

  首次对2,2'-双（苯并[ b ]磷脂）和2,2'-苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂原子杂化π系统的合成及其结构与性质的关系进行了首次综合研究。2-溴-苯并[ b ]磷杂环P氧化物后行铜辅助自偶联（Ullmann偶联）和钯-催化的交叉偶联（Stille偶联），得到苯并新类[ b ]磷杂环衍生物。所述苯并[ b ]磷杂-苯并[ b ]噻吩和吲哚衍生物进一步通过用4-辛炔通过C钯催化氧化环加成反应而转化为P，X桥连terphenylenes（X = S，N）β H激活。对三种化合物的X射线分析表明，由于通过CC键间的有效共轭作用，苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂环衍生物具有共面π平面。双（苯并[ b ]磷脂）P-氧化物的顺式和反式异构体的π-π*跃迁能和氧化还原电位非常接近，表明它们的光学和电化学性质几乎不受相对立体化学的影响。两个磷原子。苯并[ b ]磷-苯并[ b ]杂杂化物的光学性质高度依赖于苯并[

  DOI：

  10.1002/chem.201203047
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 β-溴苯乙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到苯基乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes viagem-Trimethylsilylation of Vinyl Halides

  摘要：

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.777

文献信息

• Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via<i>gem</i>-Trimethylsilylation of Vinyl Halides
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.777

  日期：1987.2

  Various vinyl halides including enol silyl ethers of α-halo ketones and esters give the corresponding (1-halo-1-alkenyl)trimethylsilanes in fair to good yields on treatment with lithium diisopropylamide at Dry Ice temperature in the presence of chlorotrimethylsilane.

  各种乙烯基卤化物，包括α-卤代酮和酯的烯醇硅醚，在干冰温度下与二异丙基胺锂和三甲基氯硅烷反应，可以以较好到良好的产率生成相应的（1-卤-1-烯基）三甲基硅烷。
• Synthesis and Structure-Property Relationships of 2,2′-Bis(benzo[<i>b</i>]phosphole) and 2,2′-Benzo[<i>b</i>]phosphole-Benzo[<i>b</i>]heterole Hybrid π Systems
  作者：Yukiko Hayashi、Yoshihiro Matano、Kayo Suda、Yoshifumi Kimura、Yoshihide Nakao、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/chem.201203047

  日期：2012.12.7

  2′‐benzo[b]phosphole–benzo[b]heterole hybrid π systems is reported. 2‐Bromobenzo[b]phosphole P‐oxide underwent copper‐assisted homocoupling (Ullmann coupling) and palladium‐catalyzed cross‐coupling (Stille coupling) to give new classes of benzo[b]phosphole derivatives. The benzo[b]phosphole–benzo[b]thiophene and ‐indole derivatives were further converted to P,X‐bridged terphenylenes (X=S, N) by a palladium‐catalyzed

  首次对2,2'-双（苯并[ b ]磷脂）和2,2'-苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂原子杂化π系统的合成及其结构与性质的关系进行了首次综合研究。2-溴-苯并[ b ]磷杂环P氧化物后行铜辅助自偶联（Ullmann偶联）和钯-催化的交叉偶联（Stille偶联），得到苯并新类[ b ]磷杂环衍生物。所述苯并[ b ]磷杂-苯并[ b ]噻吩和吲哚衍生物进一步通过用4-辛炔通过C钯催化氧化环加成反应而转化为P，X桥连terphenylenes（X = S，N）β H激活。对三种化合物的X射线分析表明，由于通过CC键间的有效共轭作用，苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂环衍生物具有共面π平面。双（苯并[ b ]磷脂）P-氧化物的顺式和反式异构体的π-π*跃迁能和氧化还原电位非常接近，表明它们的光学和电化学性质几乎不受相对立体化学的影响。两个磷原子。苯并[ b ]磷-苯并[ b ]杂杂化物的光学性质高度依赖于苯并[