Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 153709-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-valeric acid ethyl ester；3-Aethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-valeriansaeure-aethylester；ethyl 2,2-dimethyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 153709-46-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: KQRUGWBPCARUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 3-戊酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到Ethyl 3-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代酸酯与羰基化合物偶联反应中锌的电化学活化

  摘要：

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83265-w

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  该发明涉及一种合成方法，用于合成化合物的公式（I），其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是独立的保护基团，适用于合成紫杉醇B和去氧紫杉醇B。
• Synthesis of .alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrasubstituted .beta.-Lactones from Ketones, Ethyl .alpha.-Bromoisobutyrate, and Indium or Zinc. Factors Influencing the .beta.-Lactone Formation in the Electrochemical and the Classical Procedure of the Reformatsky Reaction
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Karl-Heinz Schwarz、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1021/jo00090a038

  日期：1994.6

  An efficient synthesis of alpha,alpha,beta,beta-tetrasubstituted beta-lactones is achieved by an electrochemically supported Reformatsky reaction of aliphatic and aromatic ketones with ethyl alpha-bromoisobutyrate at a sacrificial indium anode. Under these conditions, in most cases the expected beta-hydroxy esters are formed only in negligible amounts or not at all. beta-Lactones are also obtained with a sacrificial zinc anode or even with indium or zinc powder. The substitution pattern of the reactants, the polarity of the solvent, and the applied metal are recognized as factors influencing the extent of the beta-lactone formation.
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• Evidence of the natural production of trichloroethylene (Reply to the comment by Marshall et al.)
  作者：Katarina Abrahamsson、Marianne Pedersén

  DOI：10.4319/lo.2000.45.2.0520

  日期：2000.3
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1080082A1

  公开（公告）日：2001-03-07