2-phenoxypropionitrile | 6437-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxypropionitrile
• 英文别名: 2-phenoxy-propanenitrile；2-Phenoxypropanenitrile
• CAS: 6437-44-1
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD09906516
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MBVIMYRMRHPFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxypropionitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-苯氧基丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Serotonin antagonists

  摘要：

  式##EQU1##的化合物或其酸加合盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是苯基或噻吩-2-基团，可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基、低烷硫基、苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)的取代基中选择的取代基取代，所述的苯基、苯氧基、苯基-(低烷基)和苯基-(低烷氧基)取代基中的每一个可以在一个或多个位置被来自卤素、低烷基、低烷氧基、羟基和低烷硫基的取代基中选择的成员取代；A.sup.1是含有两至六个碳原子和一个或两个二价原子的直链或支链烷基基团，每个二价原子都是氧原子或硫原子，前提是二价原子和--NH--基团之间以及两个二价原子之间至少有两个碳原子；A.sup.2是亚甲基基团--CH.sub.2 --。

  公开号：

  US03987158A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基乙腈 、 碳酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 32.0h， 以62%的产率得到2-phenoxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙酸甲酯和芳氧基乙腈与碳酸二甲酯的选择性单-c-甲基化合成2-芳氧基丙酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道，用碳酸二甲酯（DMC）进行一锅法制得的芳基乙酸甲酯和芳氧基乙酰基甲腈的单C甲基化反应。该反应是在高压釜中于高温（180–200°C）且在有高压釜的情况下完成的。碱（K 2 CO 3或bart -BuOK）。尽管DMC既可以用作烷基化剂也可以用作溶剂（相对于底物30摩尔过量）。在完全转化时，对单甲基化产物（分别为2-芳氧基丙酸甲酯和2-芳氧基丙腈）的选择性通常高达99％。没有二烷基化的副产物形式。这种异常行为的原因可以通过涉及初始羧甲基化然后进行甲基化反应的机理来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00718-n

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• Decarboxylative Cyanation of Aliphatic Carboxylic Acids via Visible-Light Flavin Photocatalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Burkhard König、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00064

  日期：2019.3.1

  An operationally simple method is disclosed for the decarboxylative cyanation of aliphatic carboxylic acids at room temperature. Riboflavin tetraacetate, which is an inexpensive organic photocatalyst, promotes the oxidation of carboxylic acids upon visible-light activation. After decarboxylation, the generated radicals are trapped by TsCN, yielding the desired nitriles without any further additive

  公开了在室温下用于脂族羧酸的脱羧氰化的操作简单的方法。核黄素四乙酸酯是一种廉价的有机光催化剂，可在可见光激活时促进羧酸的氧化。脱羧后，在氧化还原中性过程中，生成的自由基被TsCN捕获，得到所需的腈，而无需任何其他添加剂。重要的是，该协议可以适应流量条件。
• Direct, Selective α-Aryloxyalkyl Radical Cyanation and Allylation of Aryl Alkyl Ethers
  作者：Iain Robb、John A. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00392

  日期：2024.3.22

  We report the site-selective α-aryloxyalkyl C–H cyanation and allylation of aryl alkyl ethers using an acridinium photocatalyst with phosphate base under LED irradiation (456 nm). Oxidation of the aryl alkyl ether to its corresponding radical cation by the excited stated photocatalyst allowed facile deprotonation of the ArOC(sp3)–H bond to afford an α-aryloxyalkyl radical, which was trapped with sulfone

  我们报道了在 LED 照射（456 nm）下使用磷酸基吖啶鎓光催化剂对芳基烷基醚进行位点选择性 α-芳氧基烷基 C–H 氰化和烯丙基化。激发态光催化剂将芳基烷基醚氧化为其相应的自由基阳离子，使 ArOC(sp 3 )–H 键轻松去质子化，得到 α-芳氧基烷基自由基，该自由基被砜底物捕获，导致磺酰基的排出自由基并形成烯丙基化或氰化产物。
• Process for producing optically active alfa-substituted organic acid and microorganism and enzyme used therefor
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0348901A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  A process for producing an optically active α-­substituted organic acid represented by formula (II), comprising the steps of (a) treating a racemic α-­substituted nitrile or amide represented by formula (I) with a microorganism selected from the group consisting of the microorganisms of genuses Alcaligenes, Pseudomonas, Rhodopseudomonas, Corynebacterium, Acinetobacter, Bacillus, Mycobacterium, Rhodococcus and Candida, or preparations thereof; and (b) recovering the resulting optically active α-substituted organic acid represented by formula (II): wherein R₁ and R₂ each represent a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubsti­tuted aryloxy group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group with the proviso that R₁ and R₂ are different from each other; and X represents a nitrile group or an amido group, wherein R₁ and R₂ are as defined above.

  一种生产由式（II）代表的光学活性 α-取代的有机酸的工艺，包括以下步骤 (a) 用一种微生物处理由式（I）代表的外消旋 α-取代的腈或酰胺，该微生物选自由阿尔卡利根属、假单胞菌属、红假单胞菌属、棒状杆菌属、针状杆菌属、芽孢杆菌属、分枝杆菌属、红球菌属和白色念珠菌属的微生物或其制剂组成的组；(b) 回收所得到的具有光学活性的 α-取代的有机酸，其代表式为 (II)： 其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤原子、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基或取代或未取代的杂环基，但 R₁ 和 R₂ 彼此不同；X 代表腈基或氨基、 其中 R₁ 和 R₂ 如上文所定义。
• Substituierte 3-Aminosydnonimine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0406661A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  Substituierte 3-Aminosydnonimine der allgemeinen Formel I und ihre pharmakologisch annehmbaren Säureadditionsalze, worin A eine Alkylenkette; X eine der Gruppen -O- oder -S- ; R¹ z.B. Wasserstoff; R² z.B. eine Alkylgruppe bedeuten, werden durch Cyclisierung einer Verbindung der Formel II und gegebenenfalls anschließende Acylierung hergestellt und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  通式 I 的取代的 3-氨基二壬亚胺 及其药理学上可接受的酸加成盐、 其中 A 是亚烷基链 X 是基团 -O- 或 -S- 之一； R¹ 例如氢； R² 如烷基 由式 II 的化合物环化生成 并在必要时进行酰化反应而制得，具有重要的药理特性。