1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid chloride | 91852-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-(4-ethyoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid；(+/-)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid chloride；1-p-Ethoxyphenyl-2,2-dichlorocyclopropane-1-carbonyl chloride；2,2-Dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 91852-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 293.577
• InChiKey: PADSRMKFROZNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanecarbonyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 3-1-(3-(2-Chloro-3,3,3-trifluoro-prop-1-enyl- 2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl)-3-Substituted Phenyl Thiourea

  摘要：

  合成了一些含有拟除虫菊酯的硫脲化合物。通过 1H NMR、MS 和元素分析确认了它们的结构。生物测定结果表明，它们具有中等程度的杀虫和杀真菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14097
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱催化富含电子的芳族化合物与丙酮酸的高区域选择性弗里德尔-克来夫特反应：农药环丙四环素的高效合成

  摘要：

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505450

文献信息

• Synthesis, Structure and Biological Activities of 2,2-Dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)- cyclopropanyl Substituted Piperidin-1-yl Ketone
  作者：Na-Bo Sun、Jian-Zhong Jin、Chao Lei、Wei Ke

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14040

  日期：——

  Ten new amide-type compounds, which are pyrethroids containing piperidine, are synthesized from 1-(4-ethyoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid and substituted piperidine. Their structures were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analysis. The crystal structure of 4a and 4h were determined by X-ray diffraction analysis. The bioassay results indicated that they showed moderate activity.

  合成了10个含有哌啶的新型酰胺类化合物，它们由1-(4-乙氧基苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-羧酸与各种取代哌啶合成，并通过1H NMR、MS和元素分析确定了它们的结构。通过X射线衍射分析测定了4a和4h的晶体结构。生物活性测试结果表明这些化合物表现出适度的活性。
• Insecticidal esters
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04220591A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  The (+), (-) and (.+-.) forms of the compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a methoxy, ethoxy, propoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, nitro or amino group, and R.sup.2 is a hydrogen or methyl group or R.sup.1 and R.sup.2 together form a methylenedioxy group; R.sup.3 is hydrogen, or a lower alkyl group, or one of the following groups (a) to (d): (a) m-phenoxybenzyl (b) 2-benzyl-4-furylmethyl (c) .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl (d) 3,4-methylenedioxy-benzyl, and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different groups and each is a fluoro, bromo, chloro or methyl group. The compounds of formula I in which R.sup.3 is one of group (a) to (d) are extremely active as insecticides (except when R.sup.1 is an amino group). The compounds also possess the property of contact repellency to insects.

  公式I的化合物有三种形式：(+), (-)和(.+-.)，其中R.sup.1是氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基、硝基或氨基基团，而R.sup.2是氢或甲基基团或R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲基二氧基基团；R.sup.3是氢或较低的烷基基团，或以下四种基团之一（a）对苯氧基苯甲基（b）2-苄基-4-呋喃甲基（c）.alpha.-氰基对苯氧基苯甲基（d）3,4-亚甲二氧基苯甲基，而R.sup.4和R.sup.5是相同或不同的基团，每个基团都是氟、溴、氯或甲基基团。当R.sup.3是(a)到(d)基团之一时，公式I的化合物作为杀虫剂非常活跃（除了当R.sup.1是氨基基团时）。这些化合物还具有对昆虫的接触驱避性能。
• Synthesis and Biological Activities of 2,2-Dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)- N-Substituted Phenyl Cyclopropanecarboxamide
  作者：Na-Bo Sun、Chao Lei、Jian-Zhong Jin、Wei Ke

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14097a

  日期：——

  Some new amide-type compounds are synthesized from 1-(4-ethyoxyphenyl)-2,2- dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid and substituted anilline. Their structures were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analysis. The bioassay results indicated that they showed moderate fungicidal and insecticidal activities.

  由 1-(4-乙氧基苯基)-2,2-二氯环丙烷-1-羧酸和取代的苯胺合成了一些新的酰胺类化合物。它们的结构通过 1H NMR、MS 和元素分析得到了证实。生物测定结果表明，它们具有适度的杀菌和杀虫活性。
• Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04360690A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  1-Aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom, a cyano radical or an alkyl, alkenyl or alkinyl radical within each case up to 7 carbon atoms, and R.sup.2 represents a phenyl radical which is substituted by halogen and/or optionally halogen-substituted phenoxy, with the proviso that the radical R.sup.2 in total contains at least one fluorine substituent, R.sup.3 and R.sup.4, which can be identical or different, represents a fluorine, chlorine or bromine atom or a methyl radical, R.sup.5 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl or methoxy radical, and R.sup.6 represents a hydrogen or halogen atom, a cyano nitro or amino radical or an optionally halogen-substituted radical selected from C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy and C.sub.1 to C.sub.4 alkylthio, or wherein the two radicals R.sup.5 and R.sup.6 together represent an optionally halogen-substituted C.sub.1 or C.sub.2 alkylenedioxy radical, which possess pesticidal properties.

  公式为##STR1##的1-Aryl-cyclopropane-1-carboxylic酸酯，其中R.sup.1代表氢原子，氰基或在每种情况下长达7个碳原子的烷基，烯基或炔基，R.sup.2代表被卤素和/或可选卤素取代的苯基，前提是在总体上，基团R.sup.2至少含有一个氟取代基，R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表氟，氯或溴原子或甲基基团，R.sup.5代表氢或卤素原子或甲基或甲氧基基团，R.sup.6代表氢或卤素原子，氰基，硝基或氨基基团或从C.sub.1到C.sub.4烷基，C.sub.1到C.sub.4烷氧基和C.sub.1到C.sub.4烷基硫代等可选卤素取代基团中选择的可选卤素取代基团，或其中两个基团R.sup.5和R.sup.6共同表示为可选卤素取代的C.sub.1或C.sub.2烷二氧基基团，具有杀虫性能。
• Insecticidal 2,2'-bridged[1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04451484A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  2,2'-Bridged[1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl carboxylates and insecticidal compositions containing these esters are useful for the control of a broad range of insects and acarids.

  2,2'-桥接[1,1'-联苯]-3-基甲基羧酸酯以及含有这些酯的杀虫组合物，可用于控制广泛范围的昆虫和螨虫。