[1-(4-Ethoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-phenyl-amine | 92595-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(4-Ethoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 92595-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: NNTMWUVNVNHWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Ethoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 C₁₃H₂₀BCl₂N₂⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-[1-(4-ethoxyphenyl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  用于无金属亚胺加氢催化的 N-杂环卡宾稳定硼鎓离子家族

  摘要：

  这份手稿探讨了导致硼离子对亚胺加氢的“受挫路易斯对”(FLP) 型催化的空间和电子属性。从 (I t Bu)HB(C 6 F 5 ) 2 2中提取的氢化物促使分子内 C-H 键活化得到 (CHN) 2 ( t Bu) (CMe 2 CH 2 )CB(C 6 F 5 ) 2 3，定义了 FLP 加氢催化的路易斯酸度上限。一系列七种 N-杂环卡宾-硼烷 (NHC-硼烷) 加合物 ((R'CNR) 2 C)(HBC 8 H 14) (R' = H, R = dipp 4a , Mes 5a , Me 8a ; R = Me R' = Me 9a , Cl, 10a ) 和 ((HC) 2 (NMe)(NR)C)(HBC 8 H 14 ) (R = t Bu, 6a , Ph 7a ) 被制备并转化为相应的硼鎓盐。这些物质被评估为室温下无金属亚胺氢化的催化剂。用于原型底物N-亚苄基-叔氢化的卡宾供

  DOI：

  10.1039/c4sc03675a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 aniline*ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(4-Ethoxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Selfcondensation of 4-Alkoxyacetophenone Anils: A New Route to 1,3,5-Tris[4-alkoxyphenyl]benzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30831

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。
• Selfcondensation of 4-Alkoxyacetophenone Anils: A New Route to 1,3,5-Tris[4-alkoxyphenyl]benzenes
  作者：Piotr Milart、Jerzy Ciosłowski

  DOI：10.1055/s-1984-30831

  日期：——
• A family of N-heterocyclic carbene-stabilized borenium ions for metal-free imine hydrogenation catalysis
  作者：Jeffrey M. Farrell、Roy T. Posaratnanathan、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c4sc03675a

  日期：——

  This manuscript probes the steric and electronic attributes that lead to “frustrated Lewis pair” (FLP)-type catalysis of imine hydrogenation by borenium ions. Hydride abstraction from (ItBu)HB(C6F5)22 prompts intramolecular C–H bond activation to give (CHN)2(tBu) (CMe2CH2)CB(C6F5)23, defining an upper limit of Lewis acidity for FLP hydrogenation catalysis. A series of seven N-heterocyclic carbene–borane

  这份手稿探讨了导致硼离子对亚胺加氢的“受挫路易斯对”(FLP) 型催化的空间和电子属性。从 (I t Bu)HB(C 6 F 5 ) 2 2中提取的氢化物促使分子内 C-H 键活化得到 (CHN) 2 ( t Bu) (CMe 2 CH 2 )CB(C 6 F 5 ) 2 3，定义了 FLP 加氢催化的路易斯酸度上限。一系列七种 N-杂环卡宾-硼烷 (NHC-硼烷) 加合物 ((R'CNR) 2 C)(HBC 8 H 14) (R' = H, R = dipp 4a , Mes 5a , Me 8a ; R = Me R' = Me 9a , Cl, 10a ) 和 ((HC) 2 (NMe)(NR)C)(HBC 8 H 14 ) (R = t Bu, 6a , Ph 7a ) 被制备并转化为相应的硼鎓盐。这些物质被评估为室温下无金属亚胺氢化的催化剂。用于原型底物N-亚苄基-叔氢化的卡宾供